Huvudskillnad – syn- och antiaddition
Termerna syn- och antiaddition beskriver olika sätt på vilka substituenter kan läggas till en reaktantmolekyl som innehåller antingen en dubbelbindning eller en trippelbindning. Syn addition är addition av två substituenter till samma sida av den omättade molekylen. Antiaddition är å andra sidan addition av två substituenter i motsatt riktning. Detta är den viktigaste skillnaden mellan syn- och antiaddition. Dessa additionsreaktioner ändrar bindningsordningen i den reagerande molekylen samt antalet substituenter.
Nyckelområden som täcks
1. Vad är synaddition
– Definition, effekter, exempel
2. Vad är antiaddition
– Definition, effekt, exempel
3. Vilka likheter finns det mellan syn- och antiaddition
– Översikt över gemensamma drag
4. Vad är skillnaden mellan syn- och antiaddition
– Jämförelse av de viktigaste skillnaderna
Nyckelbegrepp: Addition, Alken, Alkyn, Anti Addition, Bindningsordning, Diol, Substituenter, Syn Addition
Vad är Syn Addition
Syn Addition är tillägget av två substitutanter till samma sida av en omättad molekyl. En omättad molekyl är en molekyl som består av pi-bindningar tillsammans med sigma-bindningar. Den omättade molekylen kan innehålla dubbelbindningar eller trippelbindningar. Då läggs substituenterna till på samma sida av dubbelbindningen eller trippelbindningen i molekylen vid synaddition.
Synaddition minskar bindningsordningen, vilket är antalet bindningar som finns mellan två atomer. Bindningsordningen mellan två kolatomer i en dubbelbindning är två medan bindningsordningen i en trippelbindning är tre. Men efter en synaddition minskar bindningsordningen mellan två kolatomer till en. Däremot ökar antalet substituenter runt varje kolatom efter additionen.
Figur 1: Oxidation av alkener till dioler innebär en syn-addition.
Ett bra exempel på syn-addition är oxidationen av alkener till dioler i närvaro av OsO4 (Osmiumtetroxid). Här är båda hydroxylgrupperna (-OH) knutna till samma sida av alkenens dubbelbindning.
Vad är antiaddition
Antiaddition är addition av två substituenter till motsatta sidor av en omättad molekyl. Omättade molekyler är i allmänhet antingen alkener som innehåller dubbelbindningar eller alkyner som innehåller trippelbindningar. Vid antiaddition läggs de två substituenterna till dubbelbindningen eller trippelbindningen på motsatta sidor.
Antiaddition minskar bindningsordningen för de kolatomer som har den omättade bindningen. Dubbelbindningens bindningsordning är 2 och trippelbindningens bindningsordning är 3. Men när två substituenter läggs till dessa kolatomer minskar bindningsordningen till 1. Men antalet substituenter runt kolatomerna ökar.
Figur 2: Bromaddition till en alken i form av antiaddition.
Ett bra exempel på antiaddition är halogenering av alkener. Ovanstående bild visar bromaddition till en alken. Här adderas de två bromatomerna till dubbelbindningarna på motsatta sidor.
Likheter mellan syn- och antiaddition
- Båda är typer av additionsreaktioner.
- Båda reaktionerna minskar bindningsordningen runt kolatomer som har en dubbel- eller trippelbindning.
- Båda typerna ökar antalet substituenter runt kolatomer som har en dubbel- eller trippelbindning.
Skillnaden mellan Syn och Anti Addition
Definition
Syn Addition: Syn addition är addition av två substituenter på samma sida av en omättad molekyl.
Anti addition: Syn addition är addition av två substituenter på samma sida av en omättad molekyl.
Anti addition: Anti addition är addition av två substituenter till motsatta sidor av en omättad molekyl.
Addition
Syn addition: Addition av två substituenter till samma sida av en omättad molekyl: Syn addition innebär addition av substituenter till samma sida av dubbelbindningen eller trippelbindningen.
Anti addition: Anti addition innebär att substituenter läggs till på motsatta sidor av dubbelbindningen eller trippelbindningen.
Exempel
Syn addition: Ett bra exempel på syn addition är oxidationen av alkener till dioler i närvaro av OsO4.
Anti addition: Ett bra exempel på antiaddition är halogenering av alkener.
Slutsats
Syn addition och anti addition är två typer av additionsreaktioner som ger olika produkter. Den huvudsakliga skillnaden mellan syn- och antiaddition är att synaddition innebär att substitut läggs till på samma sida av dubbelbindningen eller trippelbindningen medan antiaddition innebär att substitut läggs till på motsatta sidor av dubbelbindningen eller trippelbindningen.
Referens:
1. ”Syn- och antiaddition”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 jan. 2018, tillgänglig här.
2. ”Syn and anti addition.” StudyBoard, Tillgänglig här.
Bildhänvisning:
1. ”Lemieux-Johnson oxidation” By Project Osprey – Own work (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. ”Alkene-bromine-addition-2D-skeletal” By Benjah-bmm27 – Own work (Public Domain) via Commons Wikimedia
