The Wake Up Show innehöll musik och intervjuer med välkända hiphopartister och nya artister. Programmet blev mycket populärt och började samsändas till Los Angeles på KKBT 1993 och till Chicago på WEJM 1996. Ras Kass, Chino XL och Eminem är några av de rappare som debuterade i programmet. Snart var Sway också värd för sitt eget morgonprogram på stationen.
Populariteten i programmet hjälpte Sway och Tech att få ett nytt skivkontrakt, den här gången med Interscope Records. Deras album This or That nådde plats 30 på Billboard’s R&B/Hip-Hop Albums chart och plats 1 på Top Heatseekers chart 1999. Albumet innehöll bidrag från hiphopartister som RZA, Eminem, Xzibit, Kool G Rap, KRS-One, Big Daddy Kane, Tech N9ne, Pharoahe Monch och The Roots. Sway medverkade också på Jennifer Lopez DVD, The Reel Me i slutet av 2003.
Sway är värd för en vardagsmorgonshow på Eminems Shade 45-kanal på SiriusXM! ”Sway in the Morning” lanserades måndagen den 18 juli 2011 på Shade 45 (SiriusXM kanal 45) och sänds måndag-fredag från kl. 8.00-12.00 ET. Den andra veckan han var där ringde Ludacris in i programmet och de pratade om hans musik- och filmkarriär. I en intervju med The Source 2012 berättade Sway om sina erfarenheter av både satellit- och marksänd radio.
I november 2013 var Kanye West gäst i hans show och hade en ökänd härdsmälta i sändning, där han yttrade minnesvärda repliker som ”You ain’t got the answers Sway, You ain’t been doing the education”.