Washington Roebling föddes 1837 som äldsta son till Johanna (född Herting) och John A. Roebling i Saxonburg, Pennsylvania, en stad som grundades av hans far och hans farbror Carl Roebling. Hans tidiga skolgång bestod av undervisning hos Riedel och Henne i Pittsburgh. Han skickades till professor Lemuel Stephens vid Western University of Pennsylvania (numera känt som University of Pittsburgh), där Roebling också deltog i vissa kurser. Roebling gick så småningom på Trenton Academy och skaffade sig högre teknisk utbildning vid Rensselaer Polytechnic Institute i Troy, New York, från 1854 till 1857. Han skrev en avhandling med titeln ”Design for a Suspension Aqueduct”
Efter sin examen som civilingenjör gick Roebling med sin far och arbetade som brobyggare. Mellan 1858 och 1860 hjälpte han sin far med projektet Sixth Street Bridge för att ersätta en äldre bro över Allegheny River. Under den perioden bodde han i ett pensionat på Penn Street. När bron var färdigställd återvände Roebling till Trenton, där han arbetade i sin fars trådfabrik.
Den 16 april 1861, strax efter att det amerikanska inbördeskriget hade inletts, tog Roebling värvning som menig i New Jerseys milis. Eftersom han ville ha mer än garnisonstjänst tog han avsked efter två månader och tog värvning i ett artilleribatteri i New York: Kompani K, 83rd NY Volunteers. Han utförde stabstjänst och arbetade med att bygga hängbroar för att möjliggöra förflyttning av trupper. Han steg stadigt i rang och blev snart utnämnd till 2nd Lieutenant.
Roebling deltog i många strider: Manassas Junction (Second Bull Run), Antietam, Chancellorsville, Wilderness, Petersburgs belägring och framför allt slaget vid Gettysburg. Strax efter Chancellorsville var han kanske den förste som noterade Robert E. Lees konfedererade armés rörelse mot nordväst när han genomförde luftballongspaning.
Den 2 juli 1863, under Gettysburg, var Roebling en av de första unionsofficerarna på Little Round Top. Han observerade tecken på annalkande konfedererade trupper och skyndade sig ner för kullen för att rapportera till brigadgeneral Gouverneur K. Warren, för vilken Roebling var hjälpreda i lägret. General Warren och Roebling gick vidare ner för att hitta trupper för att säkra denna viktiga taktiska position. Roebling hjälpte till att dra upp artilleri på kullen, medan Warren skickade två av sina medhjälpare, däribland löjtnant Ranald S. Mackenzie, för att leta efter infanteristöd. De två medhjälparna säkrade en brigad från unionens V-kår. Under ledning av överste Strong Vincent ockuperade brigaden omedelbart kullen och försvarade Potomac-arméns vänstra flank mot upprepade konfedererade attacker. När Vincents brigad började flytta in i position hade Warren och Roebling lämnat kullen. Roebling skickade 140th New York Volunteers till kullen, utan att veta att Vincents brigad redan var i strid med framryckande konfedererade trupper. Den 140:e New Yorkvolontären gav välbehövliga förstärkningar.
Roebling blev utnämnd till överstelöjtnant i december 1864 för galant tjänstgöring. Han avslutade sin tjänstgöring med att bli utnämnd till överste. Efter kriget blev han veterankompanjon i Military Order of the Loyal Legion of the United States.