Aldehyder och ketoner kan omvandlas till ett hydrazinderivat genom reaktion med hydrazin. Dessa ”hydrazoner” kan vidare omvandlas till motsvarande alkan genom reaktion med bas och värme. Dessa två steg kan kombineras till en reaktion som kallas Wolff-Kishner-reduktion och som utgör en allmän metod för att omvandla aldehyder och ketoner till alkaner. Vanligtvis används ett lösningsmedel med hög kokpunkt, t.ex. etylenglykol, för att åstadkomma de höga temperaturer som krävs för att denna reaktion skall kunna ske. Observera! Kvävgas produceras som en del av denna reaktion.
Reaktion av aldehyder eller ketoner med hydrazin ger ett hydrazon
Reaktion med en bas och värme omvandlar ett hydrazon till en alkan
Both Reactions Together Produces the Wolff-Kishner Reduction
Example
Mechanism of the Wolff-Kishner Reduction
1) Deprotonation of Nitrogen
2) Protonation of the Carbon
3) Deprotonation of Nitrogen
4) Protonation of Carbon
Problems
1) Please draw the products of the following reactions.
Answers
1)
Contributors
-
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
-
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry