Butyltri glykol (známý také jako BTGE, butyltri-tetra, triethylenglykol-butyléter, butoxy triglykol a triglykolmonobutyléter) je čirá, bezbarvá kapalina mírného zápachu se vzorcem C10H22O4 / CH3(CH2)3(OCH2CH2)3OH. Patří do skupiny glykolových etherů s nízkou těkavostí a silnými spojovacími vlastnostmi. Je mísitelný s vodou a má vlastnosti povrchového napětí, díky čemuž je užitečný v domácích a průmyslových čisticích prostředcích.
Technické vlastnosti
Chemické a fyzikální vlastnosti tetrahydrofuranu:
Molekulární vzorec: C4H8O / (CH2)4O / (CH2)3CH2O
Synonyma:
Casové číslo: 109-99-9
Molekulová hmotnost: 72.11 g/mol
Teplota vzplanutí: 6 °F / -14,4 °C
Teplota varu: 151 °F při 760 mm Hg
Teplota tání: -163,3 °F / -108.5 °C
Rozpustnost ve vodě: mísitelný
Hustota: 0,888 při 68 °F
Jak se vyrábí?
Reppe proces
Tetrahydrofuran se tradičně vyráběl furfuralovým procesem, kdy se jako surovina při výrobě používá furfural získaný z kukuřičných slupek. Nevýhodou této metody však bylo, že dodávky závisely na zemědělských podmínkách, a proto se na ně nebylo možné spolehnout, a proto se přešlo k plně syntetickému Reppeho procesu.
V Reppeho procesu se jako suroviny, z nichž se vyrábí 1,4-butandiol, používají v prvním kroku ethyny a formaldehydy. Tetrahydrofuran pak lze získat kyselinou katalyzovanou dehydratací 1,4-butandiolu v přítomnosti kyselé iontoměničové pryskyřice. To je v současné době hlavní metoda extrakce používaná po celém světě.
Druhou významnou průmyslovou metodou výroby THF je hydroformylace allylalkoholu s následnou hydrogenací za vzniku 1,4-butandiolu.
Oxidace n-butanu
Další metodou je dvoustupňový proces chlorace butadienu, při kterém se získává 70-75 % THF. Vyvinula jej společnost DuPont a zahrnuje oxidaci n-butanu za vzniku maleinanhydridu s následnou katalytickou hydrogenací na palladiovém katalyzátoru. Jedná se o relativně jednoduchý proces, který je zajímavý pro chemické výrobce.
Katalytická hydrogenace furanu
Tetrahydrofuran lze také vyrábět nebo syntetizovat katalytickou hydrogenací furanu. Tento proces zahrnuje přeměnu některých cukrů na THF rozkladem na furfural. Alternativou k této metodě je katalytická hydrogenace furanu pomocí niklového katalyzátoru.
Další metody zahrnují dekarboxylaci furfuralu a oxidaci butadienu.
Světová roční výroba tetrahydrofuranu činí přibližně 200 000 tun a předpokládá se, že poptávka a výroba poroste s pokračujícím rozvojem čínské ekonomiky.
Manipulace, skladování a distribuce
Nebezpečí a bezpečnost
Tetrahydrofuran má podle NFPA zdravotní klasifikaci 2, což znamená, že může způsobit dočasnou pracovní neschopnost nebo zbytková zranění. Vdechování nadměrného množství par může způsobit nevolnost, bolesti hlavy a závratě. Kontaminace kůže a očí může způsobit podráždění. Stupeň hořlavosti 3 znamená, že se může snadno vznítit téměř za všech podmínek okolní teploty. Výpary se šíří ke zdroji vznícení a vzplanou. Hodnocení nestálosti 1 znamená, že je stabilní, ale při zvýšených teplotách se může stát nestabilním.
Při manipulaci s THF je třeba používat plné osobní ochranné pomůcky, aby se zabránilo kontaktu s kůží a očima. To zahrnuje kompletní ochranný oděv včetně rukavic a ochranu očí. Pokud dojde ke kontaminaci kůže, měla by být okamžitě omyta a mokrý oděv by měl být svlečen a vyměněn.
Skladování a distribuce
Tetrahydrofuran se skladuje v těsně uzavřených kovových sudech a/nebo jantarových skleněných nádobách. Má specifickou hmotnost 0,89 a bod vzplanutí -17,2 °C (uzavřený kelímek) a je vysoce hořlavý. Měl by být skladován v chladném, suchém a dobře větraném prostoru, kde nehrozí nebezpečí vznícení. Pro účely přepravy je tetrahydrofuran zařazen do obalové skupiny III a třídy nebezpečnosti 3 a měl by být označen jako dráždivá látka.
K čemu se tetrahydrofuran používá?
Použití v průmyslu
Tetrahydrofuran má mnoho průmyslových použití jako rozpouštědlo, mimo jiné v přírodních a syntetických pryskyřicích, vysokých polymerech, tukových olejích, gumě, polymerních a ochranných nátěrech, lepidlech, inkoustech, tetrametylolovu, PVC a při výrobě nylonu a kyseliny adipové.
Používá se také jako reakční médium, především ve farmaceutickém průmyslu, v procesech, jako jsou Grignardovy syntézy nebo redukce hydridu lithia a hliníku. Příklady Grignardových syntéz zahrnují butyrolakton a kyselinu jantarovou. Používá se také jako Grignardovo činidlo při syntéze syntetických parfémů, léčiv, motorových paliv a insekticidů.
Tetrahydrofuran je cenný chemický meziprodukt, protože je prekurzorem polymerů, jako je poly(tetramethylen ether) glykol. Hlavním použitím tohoto polymeru je výroba elastomerních polyuretanových vláken, jako je Spandex. Je také meziproduktem v plynárenském průmyslu, kde je odorantem zemního plynu.
Další průmyslová použití zahrnují meziprodukty, pomocné látky a změkčovadla.
Komerční použití
Komerční použití tetrahydrofuranu zahrnuje použití v lepidlech, barvách a nátěrech a rozpouštědlech.