ActingEdit
Ross začal svou hereckou kariéru ještě jako student střední školy v Greenwichi. Jeho první větší rolí byl film ATL, uvedený do kin v březnu 2006, ve kterém si zahrál společně s rappery T.I. a Big Boiem. Ross získal nadšené recenze za roli problémového teenagera Amare McCartera v televizním filmu HBO Life Support, kde si zahrál po boku Queen Latifah a své skutečné nevlastní sestry Tracee Ellis Ross, která ve filmu ztvárnila jeho starší sestru. Ross si později zahrál v životopisném filmu Pride, kde ztvárnil dobromyslného teenagera s vadou řeči. Objevil se také (bez titulků) v jedné z epizod seriálu Přítelkyně. V epizodě s názvem „What’s Black-A-Lackin‘?“ hostovala také Chrisette Michele a režírovala ji jeho nevlastní sestra Tracee.
Ross se objevil v několika dalších filmech, včetně thrilleru Linewatch s Cubou Goodingem, Jr. (2008), dramatu Zahrady noci (2008) a kriminálním dramatu Život je žhavý v Cracktownu (2009). Poté si zahrál roli Julie, milostného zájmu postavy Hilary Duff, v komediálním dramatu Podle Grety (2009). Ross se také objevil ve videoklipu skupiny The Notorious B.I.G. k písni „Nasty Girl“ (2005) a ve videoklipu Lionela Richieho k písni „Just Go“ (2009).
V roce 2010 se Ross připojil k obsazení teenagerského dramatického seriálu 90210 stanice The CW v jeho třetí sérii, kde ztvárnil nevlastního bratra Liama Courta (Matt Lanter) a milostný zájem Annie Wilsonové, kterou hraje Shenae Grimes. V témže roce se objevil ve filmu Případ 219 a v kritikou oceňovaném festivalovém snímku Mooz-lum, v němž si zahráli také Danny Glover a Nia Long. Poté si zahrál v komediálním dramatu Rodinný strom (2011) a po boku Brittany Snow si zahrál v thrilleru 96 minut, který byl do vybraných kin uveden 28. dubna 2012. Za svůj výkon v tomto filmu získal Ross cenu Breakout Acting Award na festivalu SXSW.
V roce 2012 měl Ross vedlejší roli v komediálním dramatu Jeff, který žije doma režisérů Jaye a Marka Duplassových. V následujícím roce ztvárnil hudebního producenta Dallase Austina v životopisném filmu CrazySexyCool stanice VH1: The TLC Story o atlantské dívčí skupině TLC z 90. let (film byl pojmenován podle jejich druhého alba CrazySexyCool). Poté se objevil v dramatickém snímku All the Wilderness (2014), který měl premiéru na festivalu SXSW, v komediálním dramatu režisérky Courteney Cox Just Before I Go (2014), které mělo premiéru na filmovém festivalu Tribeca, a v dramatu Supremacy (2014), které mělo premiéru na filmovém festivalu v Los Angeles.
V roce 2014 Ross ztvárnil také roli Messalla ve filmu The Hunger Games: V tomto filmu se objevil na plátnech kin 21. listopadu, a to ve filmu Hunger Games: Výsměch – část 1. (Mockingjay – Part 1). Tuto roli si zopakoval ve filmu Mockingjay – Part 2, který byl uveden do kin 20. listopadu 2015. V červenci 2015 se připojil k obsazení kriminálního seriálu stanice ABC Wicked City, kde ztvárnil paparazziho Divera Hawkese a nahradil v této roli Darrella Britta-Gibsona. Ross má hlavní roli Angela Rivery ve druhé a třetí sérii dramatického seriálu Star společnosti Fox. Ross bude hrát v reality show po boku své manželky Ashlee Simpson Ross s názvem Ashlee+Evan.
MusicEdit
V roce 2007 začal Ross nahrávat své debutové album, které bude zahrnovat R&B a pop. Po čtyřech letech strávených ve studiu vydal Ross 25. února 2011 singl „Yes Me“, který produkoval Tony DeNiro a napsali ho DeNiro a Ross. Ross 5. prosince 2014 zveřejnil na svém Instagramu ukázku další písně „How To Live Alone“. Dne 14. května 2015 vydal Ross tuto píseň jako singl, na kterém se podílel rapper T.I. V roce 2016 se Ross objevil v písni DJWS & Hero „They“. Ross tvoří se svou manželkou polovinu dua Ashlee + Evan. Ross nahrál duety „Don’t Look At Me“ a „All I Want“ pro seriál Star s Brittany O’Grady. V roce 2017 se Ross objevil ve skladbě „Restricted“ od skupiny Kronic. Ross a jeho manželka vydali 12. října 2018 společný duet Ashlee + Evan.