Gebräuchliche Bedingungen:
Phosphoniumsalzherstellung
Vor der Durchführung einer Wittig-Reaktion ist es oft notwendig, ein Phosphoniumsalz herzustellen. Dazu wird in der Regel einfach PPh3 mit einem Alkylhalogenid umgesetzt.
Wittig-Reagenz (in situ)
Wittig-Reagenzien (auch Phosphor-Ylide oder Phosphorane genannt) werden in der Regel in situ durch Behandlung eines Phosphoniumsalzes mit einer starken Base (z.B. t-BuOK, n-BuLi oder NaH) gebildet. Der Aldehyd oder das Keton wird oft erst nach der Bildung des Wittig-Reagens zugegeben.
Wittig-Reagenz (stabil)
Wittig-Reagenzien, bei denen R3 in der Lage ist, die negative Ladung des Carbanions durch Resonanz zu stabilisieren (z. B. CO2R), sind viel stabiler (oft im Handel erhältlich). Diese Reagenzien sind weniger reaktiv. Sie reagieren leicht mit Aldehyden, aber oft nicht mit Ketonen.
One-Pot Wittig
Alpha-Halogencarbonylverbindungen und Benzylhalogenide können in Gegenwart von mittelschwachen/schwachen Basen Wittig-Reagenzien bilden. Diese Bedingungen sind mit der Anwesenheit von Aldehyden oder Ketonen kompatibel und können daher in einem Topf durchgeführt werden.
Aza-Wittig
Die Reaktion von Iminophosphoranen mit Aldehyden oder Ketonen ergibt das Iminprodukt. Die Iminophosphorane entstehen typischerweise aus der Reaktion des entsprechenden Azids (R3-N3) mit Triphenylphosphin (PPh3).
Reaktionskarte:
Die Reaktionskarte soll einen Einblick in mögliche Reaktionen einen Schritt vor und nach der Titelreaktion geben. Sie dient auch als alternative Navigationsmöglichkeit auf der Website und als Mittel, um auf retrosynthetische Ideen zu kommen. Klicken Sie auf den Reaktionspfeil, um die Seite zu besuchen.
| For Aldehyde: | ||||
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| For Ketone: | ||||
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