Los nombres y sistemas de numeración de los anillos heteroaromáticos de cinco miembros con dos heteroátomos son:
Pocos pirazoles se dan de forma natural; los compuestos de esta clase suelen prepararse mediante la reacción de hidrazinas con 1,3-diketonas. Muchos compuestos sintéticos de pirazol son importantes como tintes y medicamentos. Entre ellos se encuentran el analgésico antifebril aminopirina, el fármaco antiinflamatorio fenilbutazona, utilizado en el tratamiento de la artritis, el colorante alimentario amarillo y el colorante para fibras tartrazina, y una serie de colorantes utilizados como agentes sensibilizadores en la fotografía en color.
Los imidazoles son más importantes desde el punto de vista biológico; la histidina, por ejemplo, es un aminoácido esencial de especial importancia en las reacciones enzimáticas. Un producto de descomposición de la histidina, llamado histamina, tiene una serie de funciones en diferentes organismos; en el cuerpo humano desempeña un papel crucial en la respuesta inmunitaria, incluidas las reacciones alérgicas, de ahí la importancia de los medicamentos antihistamínicos. La histidina y la histamina tienen las estructuras:
Entre otros compuestos naturales con un núcleo imidazólico se encuentran la hidantoína, que se encuentra en la savia de la remolacha, y la alantoína, que está relacionada con el producto metabólico ácido úrico. Los derivados de la hidantoína, en particular la fenitoína, son importantes fármacos antiepilépticos. El anillo de imidazol también está presente en la vitamina B biotina (mencionada anteriormente por su unidad de tiofeno; véase más arriba Anillos de cinco miembros con un heteroátomo).
El antibiótico cicloserina, producido por una bacteria, es uno de los pocos isoxazoles de origen natural. Un isoxazol sintético, el himexazol, ha encontrado un uso práctico como fungicida del suelo y de las semillas.
Los tiazoles tienen una gran importancia biológica. Este sistema de anillos se encuentra en la tiamina (vitamina B1), en los antibióticos bacitracina y penicilina (procedentes de una bacteria y un moho, respectivamente), y en numerosos fármacos sintéticos, tintes y productos químicos industriales. Entre los fármacos sintéticos pertenecientes a la familia de los tiazoles se encuentran los agentes antimicrobianos sulfatiazol y acinitrazol, el antidepresivo pramipexol y el fármaco antiasmático cinalukast. El sulfatiazol tiene la estructura:
Otros compuestos de tiazol son la rodanina, el colorante rojo rodanina derivado de ella y el colorante amarillo primulina.
La mayoría de los sistemas bicíclicos derivados de estos anillos de cinco miembros se denominan sistemáticamente, es decir, mediante el uso del prefijo benz- o benzo- para indicar la presencia del anillo bencénico. El benzimidazol, por ejemplo, es el nombre del compuesto:
Una unidad de benzimidazol aparece en la vitamina B12. Los derivados del benzotiazol se utilizan para acelerar la vulcanización del caucho (2-mercaptobenzotiazol), como herbicidas (benazolina, mefenacet) y como fungicidas y antihelmínticos (tiabendazol).
Las tres diazinas monocíclicas -compuestos de seis anillos con dos heteroátomos de nitrógeno- se nombran y numeran como se indica.
El derivado de la piridazina, la hidrazida maleica, es un herbicida, y algunas pirazinas se encuentran en la naturaleza -el antibiótico ácido aspergílico, por ejemplo. Las estructuras de los compuestos mencionados son:
El anillo de pirazina es un componente de muchos compuestos policíclicos de importancia biológica o industrial. Entre los miembros importantes de la familia de las pirazinas se encuentran las pteridinas, las aloxazinas y las fenazinas, que se analizan a continuación en esta sección.
Sin embargo, desde el punto de vista biológico y farmacológico, las diazinas más importantes son las pirimidinas. El uracilo, la timina y la citosina, por ejemplo, con las estructuras mostradas, son tres de las cinco bases nucleotídicas que constituyen el código genético en el ADN y el ARN.
La vitamina tiamina contiene un anillo de pirimidina (además del anillo de tiazol de cinco miembros mencionado anteriormente), y los barbitúricos sintéticos como el amobarbital (amilobarbitona) son fármacos muy utilizados.
Se conocen varios derivados de la oxazina y la tiazina, pero las tiazinas monocíclicas tienen todavía poca importancia. La tetrahidro-1,4-oxazina madre, comúnmente llamada morfolina, se produce a gran escala para su uso como disolvente, inhibidor de la corrosión y fungicida. El anillo de morfolina también está presente en el fármaco hipnótico-sedante trimetozina y en algunos fungicidas como el tridemorfo y el fenpropimorfo. La fórmula estructural de la morfolina es:
Las benzodiazinas son compuestos policíclicos que contienen uno o más anillos de benceno fusionados a un anillo de diazina. Muchos tienen nombres comunes -por ejemplo, cinolina, quinazolina y fenazina-.
Otros cinco sistemas policíclicos de esta familia general son de importancia, siendo sus nombres, estructuras y sistemas de numeración:
Existen alcaloides quinoxalinos, y hay algunos productos naturales de fenazina. Los colorantes de fenazina se utilizan para los tejidos (por ejemplo, las indantronas y los colorantes de cuba de antraquinona; véase colorante de antraquinona) y para las tintas y los tóneres de impresora (nigrosinas). El primer tinte sintético de fenazina, el malva (púrpura de anilina), es históricamente importante; su estructura es:
El sistema de fenoxazina es una parte cromófora (que da color) de las estructuras moleculares de los antibióticos actinomicina de origen natural, que son de color amarillo-rojo. Muchos compuestos policíclicos que contienen un anillo de fenoxazina se utilizan como tintes biológicos, tintes para tejidos y materiales emisores de luz en los láseres de tinte (por ejemplo, el violeta de cresilo y el azul de nilo).
La fenotiazina se ha utilizado como agente desparasitador para el ganado y como insecticida. Entre los fármacos del tipo fenotiazina se encuentran los agentes antipsicóticos clorpromazina y tioridazina, el antihistamínico de acción prolongada prometazina y la etopropazina, utilizada en el tratamiento del parkinsonismo. Un gran grupo de colorantes tiene la estructura de la fenotiazina, incluyendo el azul de metileno, una sustancia ampliamente utilizada como tinción biológica y como indicador de oxidación-reducción. La estructura del azul de metileno es:
Biológicamente, las purinas y las pteridinas son las diazinas policíclicas más importantes. La purina en sí no es común, pero la estructura de la purina está presente en muchas sustancias naturales. Dos bases nucleotídicas de purina, la adenina y la guanina, aparecen junto con las bases de pirimidina en el ADN y el ARN mencionados anteriormente.
Otras purinas naturales son los alcaloides xantina y cafeína (presentes en el té, el café y el cacao), el alcaloide teobromina (presente en el cacao) y el ácido úrico. Las estructuras de la cafeína, la teobromina y el ácido úrico son:
El monofosfato, el difosfato y el trifosfato de adenosina (AMP, ADP y ATP, respectivamente) son participantes importantes en los procesos energéticos de las células vivas. Cada uno de los compuestos está formado por la base nucleotídica adenina unida al azúcar ribosa, que a su vez está unida a una «cola» lineal de uno, dos o tres grupos fosfato, respectivamente, como se muestra.
La importancia biológica de los compuestos de pteridina (del griego pteron, «ala») ha quedado patente desde que se descubrieron los primeros miembros conocidos del grupo como pigmentos de las alas de las mariposas. One example is the yellow pigment 2-amino-4,6-pteridinedione (xanthopterin).
Folic acid, also a pteridine, is a B-complex vitamin and an important growth factor.
Riboflavin, or vitamin B2, is a derivative of alloxazine.
