ActuarEditar
Ross comenzó su carrera como actor mientras era estudiante en el instituto de Greenwich. Su primer papel importante fue en la película, ATL, estrenada en marzo de 2006, en la que coprotagonizó con los raperos T.I. y Big Boi. Ross recibió muy buenas críticas por su papel de Amare McCarter, un adolescente con problemas, en el telefilme de la HBO Life Support, que protagonizó junto a Queen Latifah y su hermanastra en la vida real, Tracee Ellis Ross, que interpretó a su hermana mayor en la película. Más tarde, Ross coprotagonizó la película biográfica Pride, en la que interpretó a un adolescente bonachón con un impedimento en el habla. También apareció (sin acreditar) en un episodio de Girlfriends. El episodio, titulado «What’s Black-A-Lackin’?», también contó con la participación de Chrisette Michele, y fue dirigido por su hermanastra Tracee.
Ross ha aparecido en varias otras películas, incluyendo el thriller Linewatch con Cuba Gooding, Jr. (2008), el drama Gardens of the Night (2008), y la película de drama criminal Life Is Hot in Cracktown (2009). Luego protagonizó el papel de Julie, el interés amoroso del personaje de Hilary Duff, en la película de comedia-drama de 2009 According to Greta. Ross también ha aparecido en el vídeo musical de The Notorious B.I.G. para la canción «Nasty Girl» (2005), y en el vídeo musical de Lionel Richie para la canción «Just Go» (2009).
En 2010, Ross se unió al elenco de la serie dramática adolescente de The CW 90210 en su tercera temporada, interpretando al hermanastro de Liam Court (Matt Lanter) y al interés amoroso de Annie Wilson, interpretada por Shenae Grimes. Ese mismo año, apareció en Case 219 y en la aclamada película Mooz-lum, también protagonizada por Danny Glover y Nia Long. Luego protagonizó la comedia-drama The Family Tree (2011) y coprotagonizó junto a Brittany Snow el thriller 96 Minutes, que se estrenó el 28 de abril de 2012 en cines selectos. Ross ganó el Premio a la Actuación Revelación en el SXSW por su actuación en la película.
En 2012, Ross tuvo un papel secundario en la comedia-drama dirigida por Jay y Mark Duplass Jeff, Who Lives at Home. Al año siguiente, interpretó al productor musical Dallas Austin en el biopic de VH1 CrazySexyCool: The TLC Story, sobre el grupo de chicas de Atlanta de los años 90 TLC (la película lleva el nombre de su segundo álbum CrazySexyCool). Luego apareció en la película de drama All the Wilderness (2014), que se estrenó en el SXSW; la comedia dramática dirigida por Courteney Cox Just Before I Go (2014), que se estrenó en el Festival de Cine de Tribeca; y la película de drama Supremacy (2014), que se estrenó en el Festival de Cine de Los Ángeles.
También en 2014, Ross interpretó el papel de Messalla en Los juegos del hambre: Sinsajo – Parte 1, estrenada el 21 de noviembre. Volvió a interpretar el papel en Sinsajo – Parte 2, que se estrenó el 20 de noviembre de 2015. En julio de 2015, se unió al reparto de la serie de drama criminal de ABC Wicked City, interpretando al paparazzo de la escena del crimen Diver Hawkes, sustituyendo a Darrell Britt-Gibson en el papel. Ross tiene un papel importante como Ángel Rivera en la segunda y tercera temporada de la serie dramática de Fox Star. Ross protagonizará un reality show junto a su esposa Ashlee Simpson Ross llamado Ashlee+Evan.
MúsicaEdit
En 2007, Ross comenzó a grabar su álbum debut, que abarcará R&B y pop. Tras cuatro años en el estudio, Ross lanzó el 25 de febrero de 2011 su single «Yes Me», que fue producido por Tony DeNiro y escrito por DeNiro y Ross. Ross publicó un adelanto de otra canción, «How To Live Alone», en su Instagram el 5 de diciembre de 2014. El 14 de mayo de 2015, Ross lanzó la canción como single, con la colaboración del rapero T.I. En 2016, Ross apareció en la canción de DJWS & Hero, «They». Ross es una mitad del dúo, Ashlee + Evan, con su esposa. Ross grabó los duetos, «Don’t Look At Me» y «All I Want» para la serie Star con Brittany O’Grady. En 2017, Ross apareció en «Restricted» de Kronic. Ross y su esposa lanzaron una colaboración de duetos, Ashlee + Evan, el 12 de octubre de 2018.