El tri glicol butílico (también conocido como BTGE, tri tetra butílico, éter butílico de trietileno glicol, butoxi triglicol y éter monobutílico de triglicol) es un líquido transparente e incoloro con un olor suave y la fórmula C10H22O4 / CH3(CH2)3(OCH2CH2)3OH. Forma parte de un grupo de éteres de glicol con baja volatilidad y fuertes propiedades de acoplamiento. Es miscible en agua y tiene propiedades de tensión superficial, por lo que es útil en limpiadores domésticos e industriales.
Propiedades técnicas
Propiedades químicas y físicas del tetrahidrofurano:
Fórmula molecular: C4H8O / (CH2)4O / (CH2)3CH2O
Sinónimos: THF, oxolano, 1,4-epoxibutano, oxaciclopentano, óxido de butileno, óxido de ciclo tetrametileno.
Número CAS: 109-99-9
Peso molecular: 72.11 g/mol
Punto de inflamación: 6 °F / -14,4 °C
Punto de ebullición: 151 °F a 760 mm Hg
Punto de fusión: -163,3 °F / -108.5 °C
Solubilidad en agua: miscible
Densidad: 0,888 a 68 °F
¿Cómo se produce?
Proceso de reeppe
El tetrahidrofurano se producía tradicionalmente mediante el proceso de furfural, en el que se utiliza el furfural, extraído de las hojas de maíz, como materia prima en la producción. Sin embargo, el inconveniente de este método es que el suministro dependía de las condiciones agrícolas y, por lo tanto, no se podía confiar en él, por lo que se pasó al proceso Reppe, totalmente sintético.
En el proceso Reppe, se utilizan etileno y formaldehído como materias primas que producen 1,4-butanediol, en el primer paso. A continuación, el tetrahidrofurano puede obtenerse mediante la deshidratación catalizada por ácido del 1,4-butanodiol en presencia de una resina de intercambio iónico ácida. Este es actualmente el principal método de extracción empleado en todo el mundo.
Un segundo método industrial importante para fabricar THF es la hidroformilación del alcohol alílico seguida de la posterior hidrogenación para dar lugar al 1,4-butanodiol.
Oxidación del n-butano
Otro método es un proceso de cloración del butadieno en dos pasos que produce un 70-75% de THF. Desarrollado por DuPont, consiste en oxidar el n-butano para crear anhídrido maleico, seguido de una hidrogenación catalítica sobre un catalizador de paladio. Es un proceso relativamente sencillo y de interés para los productores de productos químicos.
Hidrogenación catalítica del furano
El tetrahidrofurano también puede producirse, o sintetizarse, mediante la hidrogenación catalítica del furano. Este proceso consiste en convertir ciertos azúcares en THF mediante la digestión a furfural. Una alternativa a este método es la hidrogenación catalítica del furano con un catalizador de níquel.
Otros métodos incluyen la descarboxilación del furfural y la oxidación del butadieno.
La producción mundial anual de tetrahidrofurano es de aproximadamente 200.000 toneladas y se prevé que la demanda y la producción crezcan a medida que la economía china siga expandiéndose.
Manejo, almacenamiento y distribución
Peligros y seguridad
El tetrahidrofurano tiene una clasificación sanitaria de la NFPA de 2, lo que indica que puede causar incapacidad temporal o lesiones residuales. La inhalación de cantidades excesivas de vapor puede provocar náuseas, dolores de cabeza y mareos. La contaminación de la piel y los ojos puede irritar. Un índice de inflamabilidad de 3 indica que puede encenderse fácilmente en casi todas las condiciones de temperatura ambiente. Los vapores se desplazarán hasta el origen de la ignición y se producirá un retroceso. Tiene un índice de inestabilidad de 1 que indica que es estable pero puede volverse inestable a temperaturas elevadas.
Al manipular el THF se debe utilizar un EPI completo para evitar el contacto con la piel y los ojos. Esto incluye ropa de protección completa, incluyendo guantes, y protección para los ojos. La piel debe lavarse inmediatamente si se contamina y la ropa mojada debe quitarse y sustituirse.
Almacenamiento y distribución
El tetrahidrofurano se almacena en bidones metálicos bien cerrados y/o en recipientes de vidrio de color ámbar. Tiene una gravedad específica de 0,89 y un punto de inflamación de -17,2° C (vaso cerrado) y es altamente inflamable. Debe almacenarse en un área fresca, seca y bien ventilada que esté libre del riesgo de ignición. A efectos de transporte, el tetrahidrofurano está clasificado en el grupo de embalaje III y en la clase de peligro 3 y debe ser etiquetado como irritante.
¿Para qué se utiliza el tetrahidrofurano?
Usos en la industria
El tetrahidrofurano tiene muchos usos en la industria como disolvente, incluyendo en resinas naturales y sintéticas, altos polímeros, aceites grasos, caucho, recubrimiento de polímeros y protectores, adhesivos, tintas, tetrametilplomo, PVC y en la producción de nylon y ácido adípico.
También se utiliza como medio de reacción, principalmente en la industria farmacéutica, en procesos como las síntesis de Grignard o las reducciones de hidruro de aluminio y litio. Los ejemplos de síntesis de Grignard incluyen la butirolactona y el ácido succínico. También se utiliza como reactivo de Grignard en la síntesis de perfumes sintéticos, productos farmacéuticos, combustibles para motores e insecticidas.
El tetrahidrofurano es un valioso intermedio químico, ya que es un precursor de polímeros, como el poli (tetrametileno éter) glicol. El uso principal de este polímero es la producción de fibras de poliuretano elastomérico como el Spandex. También es un producto intermedio en la industria del gas natural, donde es un odorante del gas natural.
Otros usos industriales incluyen en productos intermedios, auxiliares de procesamiento y plastificantes.
Usos comerciales
Los usos comerciales del tetrahidrofurano incluyen en adhesivos, pinturas y revestimientos y disolventes.