ActingEdit
Ross começou sua carreira como ator enquanto aluno da Greenwich High School. Seu primeiro grande papel foi no filme ATL, lançado em março de 2006, no qual ele co-estrelou com os rappers T.I. e Big Boi. Ross recebeu críticas de raiva por seu papel de adolescente perturbado Amare McCarter no filme da televisão HBO Life Support, estrelado ao lado da Rainha Latifah e sua meia-irmã Tracee Ellis Ross, que retratou sua irmã mais velha no filme. Ross mais tarde co-estrelou o filme biográfico Orgulho, no qual retratou um adolescente bem-humorado com um impedimento na fala. Ele também apareceu (não acreditado) em um episódio de Girlfriends. O episódio, intitulado “What’s Black-A-Lackin’?”, também estrelado por Chrisette Michele, foi dirigido por sua meia-irmã Tracee.
Ross apareceu em vários outros filmes, incluindo o thriller Linewatch com Cuba Gooding, Jr. (2008), o drama Jardins da Noite (2008), e o drama criminal Life Is Hot in Cracktown (2009). Ele então estrelou como Julie, o interesse amoroso da personagem de Hilary Duff, no filme comédia-drama De acordo com Greta, de 2009. Ross também apareceu no vídeo musical The Notorious B.I.G. para a canção “Nasty Girl” (2005), e no vídeo musical Lionel Richie para a canção “Just Go” (2009).
Em 2010, Ross se juntou ao elenco da série dramática adolescente The CW 90210 em sua terceira temporada, retratando o meio-irmão de Liam Court (Matt Lanter) e o interesse amoroso por Annie Wilson, interpretado por Shenae Grimes. Nesse mesmo ano, ele apareceu no Case 219, e o aclamado vencedor do festival de cinema Mooz-lum, também estrelado por Danny Glover e Nia Long. Ele então estrelou no comedy-drama The Family Tree (2011) e co-estrelou ao lado de Brittany Snow no thriller 96 Minutes, que foi lançado em 28 de abril de 2012, em teatros selecionados. Ross ganhou o prêmio Breakout Acting Award na SXSW por sua performance no filme.
Em 2012, Ross teve um papel coadjuvante no comedy-drama Jay e Mark Duplas-dirigido por Jeff, Quem Vive em Casa. No ano seguinte, ele retratou o produtor musical Dallas Austin no biopic VH1 CrazySexyCool: The TLC Story, sobre o grupo feminino TLC de Atlanta dos anos 90 (o filme recebeu o nome do seu segundo álbum CrazySexyCool). Ele então apareceu no drama All the Wilderness (2014), que estreou no SXSW; no comediante dirigido por Courteney Cox, Just Before I Go (2014), que estreou no Tribeca Film Festival; e no drama Supremacy (2014), que estreou no Los Angeles Film Festival.
Também em 2014, Ross retratou o papel de Messalla em The Hunger Games: Mockingjay – Parte 1, lançado em 21 de Novembro. Ele reprisou o papel em Mockingjay – Parte 2, que foi lançado em 20 de novembro de 2015. Em julho de 2015, ele se juntou ao elenco da série drama policial Wicked City do ABC, retratando o paparazzo Diver Hawkes, substituindo Darrell Britt-Gibson no papel. Ross tem um papel importante como Angel Rivera na segunda e terceira temporadas da série dramática Star, da Fox. Ross estrelará em um reality show ao lado de sua esposa Ashlee Simpson Ross chamado Ashlee+Evan.
MusicEdit
Em 2007, Ross começou a gravar seu álbum de estréia, que englobará R&B e pop. Após quatro anos no estúdio, Ross lançou seu single “Yes Me” em 25 de fevereiro de 2011, que foi produzido por Tony DeNiro e escrito por DeNiro e Ross. Ross lançou uma prévia de outra música, “How To Live Alone”, no seu Instagram, em 5 de dezembro de 2014. Em 14 de maio de 2015, Ross lançou a música como single, com o rapper T.I. Em 2016, Ross foi apresentado no DJWS & Hero’s song, “They”. Ross é metade do duo, Ashlee + Evan, com sua esposa. Ross gravou os duetos, “Don’t Look At Me” e “All I Want” para a série Star with Brittany O’Grady. Em 2017, Ross foi apresentado em “Restricted”, de Kronic. Ross e sua esposa lançaram uma colaboração em dueto, Ashlee + Evan, em 12 de outubro de 2018.