Butyltri glycol (ook bekend als BTGE, butyl tri tetra, triethylene glycol butyl ether, butoxy triglycol en triglycol monobutyl ether) is een heldere, kleurloze vloeistof met een milde geur en de formule C10H22O4 / CH3(CH2)3(OCH2CH2)3OH. Het maakt deel uit van een groep glycolethers met een lage vluchtigheid en sterke koppelingseigenschappen. Het is mengbaar met water en heeft oppervlaktespanningseigenschappen, waardoor het nuttig is in huishoudelijke en industriële reinigingsmiddelen.
Technische eigenschappen
Chemische en fysische eigenschappen van tetrahydrofuraan:
Moleculaire formule: C4H8O / (CH2)4O / (CH2)3CH2O
Synoniemen: THF, oxolaan, 1,4-epoxybutaan, oxacyclopentaan, butyleenoxide, cyclo-tetramethyleenoxide.
Casnummer: 109-99-9
Moleculair gewicht: 72.11 g/mol
Vlammingspunt: 6 °F / -14,4 °C
Kookpunt: 151 °F bij 760 mm Hg
Smeltpunt: -163,3 °F / -108.5 °C
Wateroplosbaarheid: mengbaar
Dichtheid: 0,888 bij 68 °F
Hoe wordt het geproduceerd?
Reppe Proces
Tetrahydrofuraan werd traditioneel geproduceerd met behulp van het Furfural-proces, waarbij furfural, gewonnen uit maïskaf, wordt gebruikt als grondstof bij de productie. Het nadeel van deze methode is echter dat de aanvoer afhankelijk was van de landbouwomstandigheden en dus niet kon worden gegarandeerd, zodat werd overgestapt op het volledig synthetische Reppe-proces.
In het Reppe-proces worden etheen en formaldehyde gebruikt als de grondstoffen die in de eerste stap 1,4-butaandiol produceren. Tetrahydrofuraan kan vervolgens worden verkregen via de zuurgekatalyseerde dehydratatie van 1,4-butaandiol in aanwezigheid van een zure ionenwisselaarhars. Dit is momenteel de belangrijkste extractiemethode die over de hele wereld wordt toegepast.
Een tweede belangrijke industriële methode om THF te produceren is de hydroformylering van allylalcohol gevolgd door de daaropvolgende hydrogenering tot 1,4-butaandiol.
Oxidering van n-butaan
Een andere methode is een tweestaps butadieenchloreringsproces dat 70-75% THF oplevert. Bij dit door DuPont ontwikkelde procédé wordt n-butaan geoxideerd tot maleïnezuuranhydride, gevolgd door katalytische hydrogenering met behulp van een palladiumkatalysator. Het is een betrekkelijk eenvoudig proces dat interessant is voor chemische producenten.
Catalytische hydrogenering van furaan
Tetrahydrofuraan kan ook worden geproduceerd, of gesynthetiseerd, via katalytische hydrogenering van furaan. Bij dit proces worden bepaalde suikers omgezet in THF door ontsluiting tot furfural. Een alternatief voor deze methode is de katalytische hydrogenering van furaan met een nikkelkatalysator.
Andere methoden zijn de decarboxylering van furfural en de oxidering van butadieen.
De wereldwijde jaarlijkse productie van tetrahydrofuraan bedraagt ongeveer 200.000 ton en voorspeld wordt dat de vraag en de productie zullen toenemen naarmate de Chinese economie blijft groeien.
Hantering, opslag en distributie
Gevaren en veiligheid
Tetrahydrofuraan heeft een NFPA-gezondheidsclassificatie van 2, wat aangeeft dat het tijdelijke arbeidsongeschiktheid of restletsel kan veroorzaken. Het inademen van overmatige hoeveelheden damp kan misselijkheid, hoofdpijn en duizeligheid veroorzaken. Besmetting van de huid en ogen kan irriteren. Een ontvlambaarheidsklasse van 3 geeft aan dat het onder bijna alle omgevingstemperaturen gemakkelijk kan worden ontstoken. Dampen zullen zich naar de ontstekingsbron verplaatsen en vlam vatten. Het heeft een instabiliteitsklasse van 1, wat aangeeft dat het stabiel is, maar instabiel kan worden bij hogere temperaturen.
Bij het werken met THF moeten volledige persoonlijke beschermingsmiddelen (PPE) worden gedragen om contact met de huid en ogen te voorkomen. Dit omvat volledig beschermende kleding, inclusief handschoenen, en oogbescherming. De huid moet onmiddellijk worden gewassen als deze verontreinigd raakt en natte kleding moet worden uitgetrokken en vervangen.
Opslag en distributie
Tetrahydrofuraan wordt opgeslagen in goed afgesloten metalen vaten en/of amberkleurige glazen containers. Het heeft een soortelijk gewicht van 0,89 en een vlampunt van -17,2° C (gesloten cup) en is licht ontvlambaar. Het moet worden opgeslagen in een koele, droge en goed geventileerde ruimte die vrij is van het risico van ontbranding. Voor transportdoeleinden is tetrahydrofuraan ingedeeld in verpakkingsgroep III en gevarenklasse 3 en moet het geëtiketteerd worden als irriterend.
Waarvoor wordt tetrahydrofuraan gebruikt?
Toepassingen in de industrie
Tetrahydrofuraan wordt in de industrie op vele manieren gebruikt als oplosmiddel, onder andere in natuurlijke en synthetische harsen, hoge polymeren, vette oliën, rubber, polymeren en beschermende coatings, kleefstoffen, inkten, tetramethyllood, PVC en bij de productie van nylon en adipinezuur.
Het wordt ook gebruikt als reactiemedium, voornamelijk in de farmaceutische industrie, in processen zoals Grignard-synthesen of lithiumaluminiumhydride-reducties. Voorbeelden van Grignard-synthese zijn butyrolacton en barnsteenzuur. Het wordt ook gebruikt als Grignard-reagens bij de synthese van synthetische parfums, geneesmiddelen, motorbrandstoffen en insecticiden.
Tetrahydrofuraan is een waardevol chemisch tussenproduct omdat het een precursor is van polymeren, zoals poly(tetramethyleen ether) glycol. Dit polymeer wordt voornamelijk gebruikt voor de productie van elastomere polyurethaanvezels zoals Spandex. Het is ook een tussenproduct in de aardgasindustrie, waar het een geurstof voor aardgas is.
Andere industriële toepassingen zijn onder meer in tussenproducten, technische hulpstoffen en weekmakers.
Commerciële toepassingen
Commerciële toepassingen van tetrahydrofuraan zijn onder meer in kleefstoffen, verven en coatings en oplosmiddelen.