Gemeenschappelijke voorwaarden:
Phosphoniumzoutbereiding
Voordat een Wittigreactie wordt uitgevoerd, is het vaak nodig om een fosfoniumzout te bereiden. Dit bestaat meestal uit een eenvoudige reactie van PPh3 met een alkylhalogenide.
Wittig Reagens (in situ)
Wittig reagentia (ook wel fosforyliden of fosforanen genoemd) worden meestal in situ gevormd door de behandeling van een fosfoniumzout met een sterke base (ex. t-BuOK, n-BuLi, of NaH). Het aldehyde of keton wordt vaak toegevoegd nadat de vorming van het Wittig-reagens is voltooid.
Wittig-reagens (stabiel)
Wittig-reagentia waarbij R3 in staat is om de negatieve lading van het carbanion door resonantie te stabiliseren (ex. CO2R) zijn veel stabieler (vaak in de handel verkrijgbaar). Deze reagentia zijn minder reactief. Ze reageren gemakkelijk met aldehyden, maar vaak niet met ketonen.
One-Pot Wittig
Alpha-halo carbonylverbindingen en benzymatische halogeniden kunnen Wittig-reagentia vormen in de aanwezigheid van matige/zwakke basen. Deze condities zijn verenigbaar met de aanwezigheid van aldehyden of ketonen en kunnen daarom in één keer worden uitgevoerd.
Aza-Wittig
De reactie van iminofosforanen met aldehyden of ketonen geeft het imineproduct. De iminofosforanen worden typisch gevormd uit de reactie van het corresponderende azide (R3-N3) met trifenylfosfine (PPh3).
Reactiekaart:
De reactiekaart is bedoeld om inzicht te geven in mogelijke reacties een stap voor en na de titelreactie. Het dient ook als een alternatieve manier om door de website te navigeren, en als een middel om op retrosynthetische ideeën te komen. Klik op de reactiepijl om de pagina te bezoeken.
| For Aldehyde: | ||||
 |
 |
|||
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
|
| For Ketone: | ||||
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
|||