Butyl tri glycol (também conhecido como BTGE, butyl tri tetra, triethylene glycol butyl ether, butoxy triglycol e triglycol monobutyl ether) é um líquido transparente, incolor e com um odor suave e a fórmula C10H22O4 / CH3(CH2)3(OCH2CH2)3OH. Faz parte de um grupo de éteres glicólicos com baixa volatilidade e fortes propriedades de acoplamento. É miscível na água e tem propriedades de tensão superficial, tornando-o útil em produtos de limpeza domésticos e industriais.
Propriedades Técnicas
Propriedades químicas e físicas do tetrahidrofuran:
Fórmula Molecular: C4H8O / (CH2)4O / (CH2)3CH2O
Sinónimos: THF, oxolano, 1,4-epoxibutano, oxaciclopentano, óxido de butileno, óxido de tetrametileno de ciclo.
Cas Número: 109-99-9
P>Peso molecular: 72.11 g/mol
P>Ponto de fusão: 6 °F / -14,4 °C
P>Ponto de fusão: 151 °F a 760 mm Hg
Ponto de fusão: -163,3 °F / -108.5 °C
Solubilidade da água: miscível
Densidade: 0,888 a 68 °F
Como é produzido?
Processo de Repouso
Tetra-hidrofurano era tradicionalmente produzido usando o processo Furfural onde o furfural, extraído das cascas de milho, é usado como matéria-prima na produção. No entanto, a desvantagem deste método é que o abastecimento dependia das condições agrícolas e, portanto, não podia ser confiado, por isso foi feito um movimento para o processo Reppe totalmente sintético.
No processo Reppe, o etino e o formaldeído são utilizados como matérias-primas que produzem 1,4-butanodiol, na primeira etapa. O Tetrahydrofuran pode então ser obtido através da desidratação ácido-catalítica do 1,4-butanodiol, na presença de uma resina de permuta iónica ácida. Este é atualmente o principal método de extração empregado em todo o mundo.
Um segundo grande método industrial de fabricação de THF é a hidroformação do álcool alílico seguida pela hidrogenação subsequente, resultando em 1,4-butanodiol.
Oxidificação do n-butano
Outro método é um processo de cloração do butadieno em duas etapas que produz 70-75% de THF. Desenvolvido pela DuPont, envolve a oxidação do n-butano para criar anidrido maleico seguido de hidrogenação catalítica sobre um catalisador de paládio. É um processo relativamente simples e que interessa aos produtores químicos.
Hidrogenação catalítica do furano
Tetrahidrofurano também pode ser produzido, ou sintetizado, via hidrogenação catalítica do furano. Este processo envolve a conversão de certos açúcares em THF através da digestão em furfural. Uma alternativa a este método é a hidrogenação catalítica do furano com um catalisador de níquel.
Outros métodos incluem a descarboxilação do furfural e a oxidação do butadieno.
A produção mundial anual de tetrahidrofurano é de aproximadamente 200.000 toneladas e prevê-se que a procura e a produção crescerão à medida que a economia chinesa continuar a expandir-se.
Manuseio, armazenamento e distribuição
Perigos e Segurança
Tetrahidrofurano tem uma classificação de saúde NFPA de 2, indicando que pode causar incapacidade temporária ou lesão residual. A inalação de quantidades excessivas de vapor pode causar náuseas, dores de cabeça e vertigens. A contaminação da pele e dos olhos pode irritar. Um grau de inflamabilidade de 3 indica que pode ser facilmente inflamado sob quase todas as condições de temperatura ambiente. Os vapores viajam para a fonte de ignição e flashback. Tem um grau de instabilidade de 1, indicando que é estável, mas pode tornar-se instável a temperaturas elevadas.
EPI completo deve ser usado ao manusear o THF para proibir o contacto com a pele e os olhos. Isto inclui roupa de protecção completa, incluindo luvas, e protecção dos olhos. A pele deve ser lavada imediatamente se ficar contaminada e roupas molhadas devem ser removidas e substituídas.
Armazenamento e distribuição
Tetra-hidrofurano é armazenado em tambores de metal bem fechados e/ou recipientes de vidro âmbar. Tem uma gravidade específica de 0,89 e um ponto de fulgor de -17,2° C (vaso fechado) e é altamente inflamável. Deve ser armazenado em uma área fresca, seca e bem ventilada, livre do risco de inflamação. Para fins de transporte, o tetraidrofurano é classificado como grupo de embalagem III e classe de risco 3 e deve ser rotulado como irritante.
Para que serve o tetraidrofurano?
Usos na indústria
Tetraidrofurano tem muitos usos industriais como solvente, incluindo em resinas naturais e sintéticas, polímeros elevados, óleos gordurosos, borracha, polímeros e revestimentos protectores, adesivos, tintas, chumbo tetrametil, PVC e na produção de nylon e ácido adípico.
Também é usado como meio de reacção, principalmente na indústria farmacêutica, em processos como sínteses Grignard ou reduções de hidreto de lítio e alumínio. Os exemplos de síntese de Grignard incluem butirolactona e ácido succínico. Também é usado como reagente Grignard na síntese de perfumes sintéticos, produtos farmacêuticos, combustíveis motores e inseticidas.
Tetrahidrofurano é um valioso intermediário químico, pois é um precursor de polímeros, como o poli (éter tetrametílico) glicol. O principal uso deste polímero é a produção de fibras elastoméricas de poliuretano como o Spandex. É também um intermediário na indústria de gás natural onde é um odorante de gás natural.
Outros usos industriais incluem em intermediários, auxiliares de processamento e plastificantes.
Usos comerciais
Usos comerciais do Tetrahydrofuran incluem em adesivos, tintas e revestimentos e solventes.