Trójglikol butylowy (znany również jako BTGE, tri tetra butylowy, eter butylowy glikolu trietylenowego, eter butoksy triglikolowy i eter monobutylowy triglikolu) jest klarowną, bezbarwną cieczą o łagodnym zapachu i wzorze C10H22O4 / CH3(CH2)3(OCH2CH2)3OH. Należy do grupy eterów glikolowych o niskiej lotności i silnych właściwościach sprzęgających. Jest mieszalny z wodą i posiada właściwości napięcia powierzchniowego, co czyni go użytecznym w domowych i przemysłowych środkach czyszczących.
Właściwości techniczne
Właściwości chemiczne i fizyczne tetrahydrofuranu:
Skład cząsteczkowy: C4H8O / (CH2)4O / (CH2)3CH2O
Synonimy: THF, oxolane, 1,4-epoxybutane, oxacyclopentane, butylene oxide, cyclo tetramethylene oxide.
Cas Number: 109-99-9
Molecular Weight: 72.11 g/mol
Punkt zapłonu: 6 °F / -14.4 °C
Punkt wrzenia: 151 °F przy 760 mm Hg
Punkt topnienia: -163.3 °F / -108.5 °C
Rozpuszczalność w wodzie: mieszalny
Gęstość: 0.888 w 68 °F
Jak jest produkowany?
Proces Reppe
Tetrahydrofuran był tradycyjnie produkowany w procesie Furfuralu, gdzie furfural, ekstrahowany z łusek kukurydzy, jest używany jako surowiec w produkcji. Jednak wadą tej metody jest to, że podaż zależała od warunków rolniczych i dlatego nie można było na niej polegać, dlatego zaczęto stosować w pełni syntetyczny proces Reppe’a.
W procesie Reppe’a etyn i formaldehyd są wykorzystywane jako surowce do produkcji 1,4-butanodiolu, w pierwszym etapie. Tetrahydrofuran można następnie otrzymać poprzez katalizowaną kwasem dehydratację 1,4-butanodiolu w obecności kwaśnej żywicy jonowymiennej. Jest to obecnie główna metoda ekstrakcji stosowana na całym świecie.
Drugą ważną przemysłową metodą wytwarzania THF jest hydroformylacja alkoholu allilowego, po której następuje uwodornienie, w wyniku którego otrzymuje się 1,4-butanodiol.
Oksydacja n-butanu
Inną metodą jest dwuetapowy proces chlorowania butadienu, w którym otrzymuje się 70-75% THF. Metoda ta, opracowana przez firmę DuPont, obejmuje utlenianie n-butanu w celu wytworzenia bezwodnika maleinowego, a następnie katalityczne uwodornienie przy użyciu katalizatora palladowego. Jest to stosunkowo prosty proces, którym zainteresowani są producenci chemikaliów.
Katalityczne uwodornienie furanu
Tetrahydrofuran może być również produkowany lub syntetyzowany poprzez katalityczne uwodornienie furanu. Proces ten polega na przekształcaniu niektórych cukrów w THF przez wytrawianie do furfuralu. Alternatywą dla tej metody jest katalityczne uwodornienie furanu przy użyciu katalizatora niklowego.
Inne metody obejmują dekarboksylację furfuralu i utlenianie butadienu.
Światowa roczna produkcja tetrahydrofuranu wynosi około 200 000 ton i przewiduje się, że popyt i produkcja będą rosły wraz z dalszym rozwojem chińskiej gospodarki.
Postępowanie, magazynowanie i dystrybucja
Zagrożenia i bezpieczeństwo
Tetrahydrofuran posiada rating zdrowotny NFPA 2, wskazujący, że może powodować czasową niezdolność do pracy lub resztkowe obrażenia. Wdychanie nadmiernych ilości oparów może powodować mdłości, bóle i zawroty głowy. Zanieczyszczenie skóry i oczu może działać drażniąco. Stopień palności 3 oznacza, że może łatwo ulec zapaleniu w prawie wszystkich warunkach temperatury otoczenia. Opary będą się przemieszczać w kierunku źródła zapłonu i zapalać. Klasyfikacja niestabilności wynosi 1, co oznacza, że jest stabilny, ale może stać się niestabilny w podwyższonej temperaturze.
Podczas pracy z THF należy nosić pełne PPE, aby uniemożliwić kontakt ze skórą i oczami. Obejmuje to pełną odzież ochronną, w tym rękawice, oraz ochronę oczu. W przypadku zanieczyszczenia skóry należy ją natychmiast umyć, a mokre ubrania zdjąć i wymienić.
Magazynowanie i dystrybucja
Tetrahydrofuran jest przechowywany w szczelnie zamkniętych metalowych beczkach i/lub pojemnikach z oranżowego szkła. Jego ciężar właściwy wynosi 0,89, a temperatura zapłonu -17,2° C (zamknięty kubek) i jest wysoce łatwopalny. Powinien być przechowywany w chłodnym, suchym i dobrze wentylowanym miejscu, wolnym od ryzyka zapłonu. Do celów transportowych tetrahydrofuran jest zaklasyfikowany do grupy pakowania III i klasy zagrożenia 3 i powinien być oznakowany jako substancja drażniąca.
Do czego stosuje się tetrahydrofuran?
Zastosowania przemysłowe
Tetrahydrofuran ma wiele zastosowań przemysłowych jako rozpuszczalnik, w tym w żywicach naturalnych i syntetycznych, polimerach wysokopolimerowych, olejach tłuszczowych, gumie, powłokach polimerowych i ochronnych, klejach, tuszach, tetrametyloołowiu, PVC oraz w produkcji nylonu i kwasu adypinowego.
Jest również stosowany jako medium reakcyjne, głównie w przemyśle farmaceutycznym, w procesach takich jak synteza Grignarda lub redukcja wodorku glinu litu. Przykłady syntezy Grignarda obejmują butyrolakton i kwas bursztynowy. Jest on również stosowany jako odczynnik Grignarda w syntezie syntetycznych perfum, środków farmaceutycznych, paliw silnikowych i środków owadobójczych.
Tetrahydrofuran jest cennym półproduktem chemicznym, ponieważ jest prekursorem polimerów, takich jak glikol poli(eter tetrametylenowy). Podstawowym zastosowaniem tego polimeru jest produkcja elastomerycznych włókien poliuretanowych, takich jak Spandex. Jest również półproduktem w przemyśle gazu ziemnego, gdzie jest środkiem zapachowym gazu ziemnego.
Inne zastosowania przemysłowe obejmują półprodukty, substancje pomocnicze i plastyfikatory.
Użytki komercyjne
Użytki komercyjne tetrahydrofuranu obejmują kleje, farby i powłoki oraz rozpuszczalniki.
Wykorzystanie komercyjne tetrahydrofuranu obejmuje klejenie, farby i powłoki oraz rozpuszczalniki.