AktorstwoEdit
Ross rozpoczął swoją karierę jako aktor podczas nauki w Greenwich High School. Jego pierwszą główną rolą był film ATL, wydany w marcu 2006 roku, w którym wystąpił razem z raperami T.I. i Big Boi. Ross otrzymał pochlebne recenzje za rolę nastolatka z problemami Amare McCartera w filmie telewizyjnym HBO Life Support, w którym wystąpił obok Queen Latifah i swojej przyrodniej siostry Tracee Ellis Ross, która w filmie sportretowała jego starszą siostrę. Ross wystąpił później w filmie biograficznym Pride, w którym zagrał dobrodusznego nastolatka z wadą wymowy. Pojawił się również (bez akredytacji) w jednym z odcinków serialu Girlfriends. Odcinek ten, zatytułowany „What’s Black-A-Lackin’?”, z gościnnym udziałem Chrisette Michele, został wyreżyserowany przez jego przyrodnią siostrę Tracee.
Ross wystąpił w kilku innych filmach, w tym w thrillerze Linewatch z Cubą Goodingiem, Jr. (2008), dramacie Gardens of the Night (2008) i dramacie kryminalnym Life Is Hot in Cracktown (2009). Następnie zagrał rolę Julie, miłosnego zainteresowania postaci Hilary Duff, w komediodramacie According to Greta z 2009 roku. Ross pojawił się również w teledysku The Notorious B.I.G. do utworu „Nasty Girl” (2005) oraz w teledysku Lionela Richie do utworu „Just Go” (2009).
W 2010 roku Ross dołączył do obsady serialu młodzieżowego The CW 90210 w jego trzecim sezonie, grając przyrodniego brata Liama Courta (Matt Lanter) i miłosne zainteresowanie Annie Wilson, granej przez Shenae Grimes. W tym samym roku wystąpił w filmie Case 219 oraz w docenionym przez krytyków, nagrodzonym na festiwalu filmowym Mooz-lum, w którym zagrali również Danny Glover i Nia Long. Następnie wystąpił w komediodramacie The Family Tree (2011) i zagrał u boku Brittany Snow w thrillerze 96 Minutes, który wszedł na ekrany kin 28 kwietnia 2012 roku. Ross zdobył nagrodę Breakout Acting Award na SXSW za swój występ w tym filmie.
W 2012 roku Ross zagrał drugoplanową rolę w komediodramacie Jay i Mark Duplass w reżyserii Jeffa, który mieszka w domu. W następnym roku zagrał producenta muzycznego Dallasa Austina w biograficznym filmie VH1 CrazySexyCool: The TLC Story, opowiadającym o atlantyckiej grupie TLC z lat 90-tych (film został nazwany na cześć ich drugiego albumu CrazySexyCool). Następnie pojawił się w filmie dramatycznym All the Wilderness (2014), który miał premierę na SXSW; wyreżyserowany przez Courteney Cox komediodramat Just Before I Go (2014), który miał premierę na Tribeca Film Festival; oraz film dramatyczny Supremacy (2014), który miał premierę na Los Angeles Film Festival.
Również w 2014 roku Ross sportretował rolę Messalli w The Hunger Games: Mockingjay – Part 1, wydanym 21 listopada. Powtórzył rolę w Mockingjay – Part 2, który został wydany 20 listopada 2015 roku. W lipcu 2015 roku dołączył do obsady serialu ABC’s crime drama Wicked City, portretując paparazzo kryminalnego Diver Hawkes, zastępując Darrella Britt-Gibsona w tej roli. Ross gra główną rolę jako Angel Rivera w drugim i trzecim sezonie serialu dramatycznego Fox’s Star. Ross wystąpi w reality show u boku swojej żony Ashlee Simpson Ross o nazwie Ashlee+Evan.
MusicEdit
W 2007 roku Ross rozpoczął nagrywanie swojego debiutanckiego albumu, który będzie obejmował utwory R&B i pop. Po czterech latach w studio, Ross wydał swój singiel „Yes Me” 25 lutego 2011 roku, który został wyprodukowany przez Tony’ego DeNiro i napisany przez DeNiro i Rossa. Ross wydał sneak preview kolejnej piosenki, „How To Live Alone”, na swoim Instagramie 5 grudnia 2014 roku. 14 maja 2015 roku Ross wydał piosenkę jako singiel, w którym wystąpił raper T.I. W 2016 roku Ross pojawił się na piosence DJWS & Hero, „They”. Ross jest jedną połową duetu, Ashlee + Evan, ze swoją żoną. Ross nagrał duety, „Don’t Look At Me” i „All I Want” dla serialu Star z Brittany O’Grady. W 2017 roku Ross pojawił się w utworze „Restricted” zespołu Kronic. Ross i jego żona wydali duetową współpracę, Ashlee + Evan, 12 października 2018 roku.