Wspólne warunki:
Przygotowanie soli fosfoniowej
Przed przeprowadzeniem reakcji Wittiga często konieczne jest przygotowanie soli fosfoniowej. Zazwyczaj polega to na prostej reakcji PPh3 z halogenkiem alkilu.
Odczynnik Wittiga (in situ)
Odczynniki Wittiga (zwane również ylidami fosforu lub fosforanami) są zazwyczaj tworzone in situ przez traktowanie soli fosfoniowej silną zasadą (np. t-BuOK, n-BuLi, lub NaH). Aldehyd lub keton jest często dodawany po zakończeniu tworzenia odczynnika Wittiga.
Odczynnik Wittiga (stabilny)
Odczynniki Wittiga, w których R3 jest w stanie ustabilizować ujemny ładunek karbanionu poprzez rezonans (np. CO2R) są znacznie bardziej stabilne (często dostępne w handlu). Odczynniki te są mniej reaktywne. Łatwo reagują z aldehydami, ale często nie reagują z ketonami.
One-Pot Wittig
Związki alfa-halo karbonylowe i halogenki benzylowe mogą tworzyć odczynniki Wittiga w obecności umiarkowanych/słabych zasad. Warunki te są kompatybilne z obecnością aldehydów lub ketonów i dlatego mogą być prowadzone w sposób one-pot.
Aza-Wittig
Reakcja iminofosforanów z aldehydami lub ketonami daje produkt iminowy. Iminofosforany powstają zazwyczaj w wyniku reakcji odpowiedniego azydku (R3-N3) z trifenylofosfiną (PPh3).
Mapa reakcji:
Mapa reakcji ma na celu zapewnienie wglądu w możliwe reakcje jeden krok przed i po tytułowej reakcji. Służy ona również jako alternatywny sposób poruszania się po stronie oraz jako środek do wymyślania retrosyntetycznych pomysłów. Kliknij na strzałkę reakcji, aby odwiedzić stronę.
| For Aldehyde: | ||||
 |
 |
|||
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
|
| For Ketone: | ||||
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
|||