SkådespeleriRedigera
Ross började sin karriär som skådespelare när han gick på Greenwich High School. Hans första stora roll var i filmen ATL, som släpptes i mars 2006, där han spelade tillsammans med rapparna T.I. och Big Boi. Ross fick mycket goda recensioner för sin roll som den oroliga tonåringen Amare McCarter i HBO:s tv-film Life Support, där han spelade tillsammans med Queen Latifah och sin riktiga halvsyster Tracee Ellis Ross, som porträtterade hans äldre syster i filmen. Ross medverkade senare i den biografiska filmen Pride, där han porträtterade en godmodig tonåring med talfel. Han medverkade också (utan att vara krediterad) i ett avsnitt av Girlfriends. Avsnittet, med titeln ”What’s Black-A-Lackin’?”, gästades också av Chrisette Michele och regisserades av hans halvsyster Tracee.
Ross har medverkat i flera andra filmer, bland annat i thrillern Linewatch med Cuba Gooding, Jr. (2008), dramat Gardens of the Night (2008) och kriminaldramafilmen Life Is Hot in Cracktown (2009). Därefter spelade han huvudrollen som Julie, kärleksintresset till Hilary Duffs karaktär, i komediedramafilmen According to Greta från 2009. Ross har också medverkat i The Notorious B.I.G:s musikvideo för låten ”Nasty Girl” (2005) och Lionel Richies musikvideo för låten ”Just Go” (2009).
Under 2010 anslöt sig Ross till skådespelarna i CW:s tonårsdramaserie 90210 i den tredje säsongen, där han spelade Liam Courts (Matt Lanter) halvbror och kärleksintresset till Annie Wilson, spelad av Shenae Grimes. Samma år medverkade han i Case 219 och den kritikerrosade filmfestivalvinnaren Mooz-lum, också med Danny Glover och Nia Long i huvudrollerna. Han spelade sedan huvudrollen i komedidramat The Family Tree (2011) och spelade tillsammans med Brittany Snow i thrillern 96 Minutes, som släpptes den 28 april 2012 på utvalda biografer. Ross vann Breakout Acting Award vid SXSW för sin insats i filmen.
Under 2012 hade Ross en biroll i den av Jay och Mark Duplass regisserade komedidramat Jeff, Who Lives at Home. Året därpå porträtterade han musikproducenten Dallas Austin i VH1-biografin CrazySexyCool: The TLC Story, om 1990-talets Atlanta-tjejgrupp TLC (filmen är uppkallad efter deras andra album CrazySexyCool). Därefter medverkade han i dramafilmen All the Wilderness (2014), som hade premiär på SXSW, den av Courteney Cox regisserade komedidramafilmen Just Before I Go (2014), som hade premiär på Tribeca Film Festival, och dramafilmen Supremacy (2014), som hade premiär på Los Angeles Film Festival.
Alltå år 2014 gestaltade Ross rollen som Messalla i The Hunger Games: Mockingjay – Part 1, som släpptes den 21 november. Han gjorde om rollen i Mockingjay – Part 2, som släpptes den 20 november 2015. I juli 2015 anslöt han sig till skådespelarna i ABC:s kriminaldramaserie Wicked City, där han porträtterade brottsplatsen paparazzo Diver Hawkes och ersatte Darrell Britt-Gibson i rollen. Ross har en viktig roll som Angel Rivera i den andra och tredje säsongen av Fox dramaserie Star. Ross kommer att spela huvudrollen i en dokusåpa tillsammans med sin fru Ashlee Simpson Ross kallad Ashlee+Evan.
MusicEdit
Under 2007 påbörjade Ross inspelningen av sitt debutalbum, som kommer att omfatta R&B och pop. Efter fyra år i studion släppte Ross singeln ”Yes Me” den 25 februari 2011, som producerades av Tony DeNiro och skrevs av DeNiro och Ross. Ross släppte en förhandsvisning av en annan låt, ”How To Live Alone”, på sin Instagram den 5 december 2014. Den 14 maj 2015 släppte Ross låten som singel med rapparen T.I. 2016 var Ross med på DJWS & Heros låt ”They”. Ross är ena halvan av duon Ashlee + Evan tillsammans med sin fru. Ross spelade in duetterna ”Don’t Look At Me” och ”All I Want” för serien Star tillsammans med Brittany O’Grady. År 2017 var Ross med på ”Restricted” av Kronic. Ross och hans fru släppte ett duettsamarbete, Ashlee + Evan, den 12 oktober 2018.