Os nomes e sistemas de numeração para os anéis heteroaromáticos de cinco membros com dois heteroátomos são:
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Estruturas moleculares dos anéis heteroaromáticos de cinco membros com dois heteroátomos.
Poucos pirazóis ocorrem naturalmente; os compostos desta classe são geralmente preparados pela reação de hidrazinas com 1,3-dicetonas. Muitos compostos sintéticos de pirazóis são importantes como corantes e medicinais. Entre eles estão a aminopirina analgésica redutora da febre, o medicamento anti-inflamatório fenilbutazona, usado no tratamento da artrite, a cor amarela dos alimentos e a tartrazina corante de fibras, e uma série de corantes usados como agentes sensibilizantes na fotografia a cores.
Imidazóis são biologicamente mais importantes; a histidina, por exemplo, é um aminoácido essencial de particular importância nas reacções enzimáticas. Um produto de decomposição da histidina, chamado histamina, tem uma variedade de funções em diferentes organismos; no corpo humano desempenha um papel crucial na resposta imunológica, incluindo reacções alérgicas – daí a importância dos medicamentos anti-histamínicos. A histidina e a histamina têm as estruturas:
entre outros compostos naturais com núcleo imidazol são a hidantoína, que se encontra na seiva da beterraba, e a alantoína, que está relacionada com o produto metabólico ácido úrico. Os derivados da hidantoína, em particular a fenitoína, são medicamentos antiepilépticos importantes. O anel de imidazol também está presente na biotina vitamina B (mencionada acima por sua unidade de tiofeno; veja acima Anéis de cinco membros com uma heteroatom).
O antibiótico cicloserina, produzido por uma bactéria, é um dos poucos isoxazóis que ocorrem naturalmente. Um isoxazol sintético, hymexazol, tem encontrado uso prático como fungicida de solo e semente.
Os tiazóis são de grande importância biológica. Este sistema de anéis ocorre na tiamina (tiamina, vitamina B1), nos antibióticos bacitracina e penicilina (de uma bactéria e de um bolor, respectivamente), e em numerosas drogas sintéticas, corantes e produtos químicos industriais. As drogas sintéticas pertencentes à família do tiazol incluem os agentes antimicrobianos sulfatazol e acinitrazol, o antidepressivo pramipexole, e o antiasmático cinalukast. O sulfatazol tem a estrutura:
Outros compostos de tiazóis incluem rodanina, o corante vermelho rodanina derivado dela, e o corante amarelo primulina.
Os sistemas mais bicíclicos derivados destes anéis de cinco membros são nomeados sistematicamente – isto é, pelo uso do prefixo benzo- ou benzo- para indicar a presença do anel de benzeno. Benzimidazol, por exemplo, é o nome do composto:
Uma unidade de benzimidazol ocorre na vitamina B12. Os derivados do benzotiazol são usados para acelerar a vulcanização da borracha (2-mercaptobenzothiazole), como herbicidas (benazolina, mefenacete), e como fungicidas e antihelmínticos (tiabendazol).
As três diazinas monocíclicas – compostos anulares com seis membros e duas heteroátomo- são nomeados e numerados como mostrado.
A hidrazida maleica derivada da piridazina é um herbicida, e algumas pirazinas ocorrem naturalmente – o ácido aspergílico antibiótico, por exemplo. As estruturas dos compostos acima mencionados são:
O anel de piridazina é um componente de muitos compostos policíclicos de importância biológica ou industrial. Membros importantes da família da pirazina incluem pteridinas, aloxinas e fenazinas, que são discutidas abaixo nesta seção.
Biológica e farmacologicamente, entretanto, as diazinas mais importantes são as pirimidinas. Uracil, timina e citosina, por exemplo, com as estruturas mostradas, são três das cinco bases nucleotídicas que constituem o código genético no DNA e RNA.
A vitamina tiamina contém um anel de pirimidina (além do anel de tiazol de cinco membros mencionado acima), e barbitúricos sintéticos como o amobarbital (amilobarbitona) são drogas amplamente utilizadas.
Vários derivados de oxazina e tiazina são conhecidos, mas tiazinas monocíclicas são ainda de pouca importância. A tetraidro-1,4-oxazina, comumente chamada de morfolina, é produzida em larga escala para uso como solvente, inibidor de corrosão e fungicida. O anel de morfolina também está presente na droga sedativa-hipnótica trimetozina e em alguns fungicidas como o tridemorfe e o fenepropimorfe. A fórmula estrutural da morfolina é:
As benzodiazinas são compostos policíclicos contendo um ou mais anéis de benzeno fundidos a um anel de diazina. Muitos têm nomes comuns – por exemplo, cinnolina, quinazolina e fenazina.
Cinco outros sistemas policíclicos nesta família geral são significativos, sendo os seus nomes, estruturas e sistemas de numeração:
Existem alcalóides quinoxalinos, e existem alguns produtos naturais da fenazina. As tinturas de fenazina são usadas para tecidos (por exemplo, indantonas e corantes de cuba de antraquinona; ver corante de antraquinona) e para tintas e toners de impressora (nigrosinas). O primeiro corante sintético de fenazina, malva (anilina roxa), é historicamente importante; a sua estrutura é:
O sistema de fenoxazina é uma parte cromófora (corante) das estruturas moleculares dos antibióticos actinomicina naturalmente presentes, que são de cor amarelo-vermelha. Muitos compostos policíclicos contendo um anel de fenoxazina são usados como corantes biológicos, corantes para tecidos, e materiais emissores de luz em lasers de corantes (por exemplo, cresyl violet e nile blue).
Phenothiazine tem sido usada como um agente verme para gado e como um inseticida. As drogas do tipo fenotiazina incluem os agentes antipsicóticos clorpromazina e tioridazina, a prometazina anti-histamínica de acção prolongada, e a etopropazina, usada no tratamento do parkinsonismo. Um grande grupo de corantes tem a estrutura de fenotiazina, incluindo azul de metileno, uma substância amplamente utilizada como corante biológico e um indicador de oxidação-redução. A estrutura do azul de metileno é:
Biologicamente, as purinas e as pteridinas são as diazinas policíclicas mais importantes. A purina em si não é comum, mas a estrutura purínica está presente em muitas substâncias naturais. Duas bases purinas nucleotídicas, adenina e guanina, ocorrem juntamente com as bases pirimidinas no DNA e RNA mencionados acima.
Outros purinas naturais incluem os alcalóides xantina e cafeína (encontrados no chá, café e cacau), o alcalóide teobromina (encontrado no cacau), e ácido úrico. As estruturas da cafeína, teobromina e ácido úrico são:
Adenosina monofosfato, difosfato e trifosfato (AMP, ADP e ATP, respectivamente) são participantes importantes nos processos energéticos da célula viva. Cada um dos compostos é composto pela adenina de base nucleotídica ligada à ribose de açúcar, que por sua vez está ligada a uma “cauda” linear de um, dois ou três grupos de fosfato, respectivamente, como mostrado.
O significado biológico dos compostos pteridínicos (do grego pteron, “asa”) tornou-se aparente desde que os primeiros membros conhecidos do grupo foram descobertos como pigmentos das asas das borboletas. One example is the yellow pigment 2-amino-4,6-pteridinedione (xanthopterin).
Folic acid, also a pteridine, is a B-complex vitamin and an important growth factor.
Riboflavin, or vitamin B2, is a derivative of alloxazine.
