Běžné podmínky:
Příprava fosfoniové soli
Před provedením Wittigovy reakce je často nutné připravit fosfoniovou sůl. Obvykle se jedná o jednoduchou reakci PPh3 s alkylhalogenidem.
Wittigova činidla (in situ)
Wittigova činidla (nazývaná také fosforové ylidy nebo fosforany) se obvykle vytvářejí in situ působením fosfoniové soli se silnou zásadou (např. t-BuOK, n-BuLi nebo NaH). Aldehyd nebo keton se často přidává až po dokončení tvorby Wittigových činidel.
Wittigova činidla (stabilní)
Wittigova činidla, kde je R3 schopen stabilizovat záporný náboj z karbanionu prostřednictvím rezonance (např. CO2R), jsou mnohem stabilnější (často komerčně dostupná). Tato činidla jsou méně reaktivní. Snadno reagují s aldehydy, ale často nereagují s ketony.
Jednotlivé Wittigovy činidla
Alfa-halo-karbonylové sloučeniny a benzylové halogenidy mohou tvořit Wittigova činidla v přítomnosti středně slabých/slabých zásad. Tyto podmínky jsou kompatibilní s přítomností aldehydů nebo ketonů, a proto je lze provádět jednopotovým způsobem.
Aza-Wittig
Reakcí iminofosforanů s aldehydy nebo ketony vzniká produkt imin. Iminofosforany obvykle vznikají reakcí příslušného azidu (R3-N3) s trifenylfosfinem (PPh3).
Reakční mapa:
Reakční mapa má poskytnout přehled o možných reakcích jeden krok před a po titulní reakci. Slouží také jako alternativní způsob navigace na webu a jako prostředek k vymýšlení retrosyntetických nápadů. Kliknutím na šipku reakce navštívíte stránku.
For Aldehyde: | ||||
For Ketone: | ||||