Condiciones comunes:
Preparación de la sal de fosfonio
Antes de llevar a cabo una reacción de Wittig suele ser necesario preparar una sal de fosfonio. Esto suele implicar simplemente la reacción de PPh3 con un haluro de alquilo.
Reactivo de Wittig (in situ)
Los reactivos de Wittig (también llamados ylidos de fósforo o fosforanos) se forman típicamente in situ mediante el tratamiento de una sal de fosfonio con una base fuerte (ej. t-BuOK, n-BuLi, o NaH). El aldehído o la cetona se añaden a menudo después de que la formación del reactivo de Wittig haya tenido tiempo de completarse.
Reactivo de Wittig (estable)
Los reactivos de Wittig en los que R3 es capaz de estabilizar la carga negativa del carbanión a través de la resonancia (ej. CO2R) son mucho más estables (a menudo disponibles en el mercado). Estos reactivos son menos reactivos. Reaccionan fácilmente con aldehídos pero a menudo no reaccionan con cetonas.
One-Pot Wittig
Los compuestos alfa-halo carbonilo y los haluros bencílicos pueden formar reactivos de Wittig en presencia de bases moderadas/débiles. Estas condiciones son compatibles con la presencia de aldehídos o cetonas y, por tanto, pueden llevarse a cabo en una sola olla.
Aza-Wittig
La reacción de los iminofosforanos con aldehídos o cetonas da el producto imina. Los iminofosforanos se forman típicamente a partir de la reacción de la azida correspondiente (R3-N3) con trifenilfosfina (PPh3).
Mapa de reacción:
El mapa de reacción tiene como objetivo proporcionar una visión de las posibles reacciones un paso antes y después de la reacción del título. También sirve como una forma alternativa de navegar por el sitio web, y como medio para obtener ideas retrosintéticas. Haga clic en la flecha de reacción para visitar la página.
| For Aldehyde: | ||||
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| For Ketone: | ||||
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