En 1929, la passion de Ladew pour la chasse au renard l’amène à visiter la partie du Maryland située au nord de Baltimore. Quittant sa maison de Long Island, il a acheté la ferme de 250 acres (101 ha) « Pleasant Valley Farm » située à Monkton. Au moment de l’achat, la maison de la propriété était dans un état de délabrement avancé. Ladew s’est lancé dans un vaste projet de restauration, reconstruisant certaines parties de la maison et y installant des équipements modernes. Telle qu’elle a été reconstruite, elle comptera finalement 15 pièces, dont une bibliothèque ovale appelée « l’une des 100 plus belles pièces d’Amérique ».
En 1937, la maison était en grande partie achevée, et Ladew a porté son attention sur les terrains. Il avait découvert l’art de la topiaire en Angleterre dans les années 1920 en voyant une scène de chasse taillée au sommet d’une haie dans le Gloucestershire. Grâce à ses voyages en Angleterre et en Italie, il savait quel genre de jardin il voulait. Il devait avoir deux axes transversaux pour permettre les longues vues qu’il avait vues dans les jardins italiens avec des « chambres de jardin » sur chaque axe. Les axes se rejoignent dans la piscine ovale de Ladew, placée au centre du Great Bowl. Il a conçu des topiaires représentant un renard et des chiens, une jonque chinoise avec des voiles, des cygnes et une girafe, entre autres.
Cette transformation en jardins de 22 acres (89 000 m²) de champs auparavant utilisés pour les cultures et le bétail a permis à Pleasant Valley Farm d’être décrite comme « le jardin topiaire le plus remarquable d’Amérique », par le Garden Club of America. Il a ensuite été proclamé « domaine de jardins exquis » par le New York Times.
Ladew était déterminé à préserver son jardin pour tous, et a donc créé le Ladew Topiary Gardens, Inc, une organisation à but non lucratif dont la mission est « de maintenir et de promouvoir les jardins, la maison et les installations en accord avec l’esprit créatif de Harvey S. Ladew pour le bénéfice du public et pour des poursuites éducatives, scientifiques et culturelles. » La maison, les jardins et les terrains ont été ouverts au public en 1971, accueillant plusieurs événements par an.
.