Nazwy i systemy numeracji dla pięcioczłonowych pierścieni heteroaromatycznych z dwoma heteroatomami to:
Encyclopædia Britannica, Inc.
Niewiele pirazoli występuje naturalnie; związki tej klasy są zwykle otrzymywane w reakcji hydrazyny z 1,3-diketonami. Wiele syntetycznych związków pirazolowych ma znaczenie jako barwniki i środki lecznicze. Wśród nich są obniżający gorączkę lek przeciwbólowy aminopiryna, lek przeciwzapalny fenylbutazon, stosowany w leczeniu artretyzmu, żółty barwnik spożywczy i barwnik włókien tartrazyna oraz szereg barwników stosowanych jako środki uczulające w fotografii kolorowej.
Imidazole mają największe znaczenie biologiczne; histydyna, na przykład, jest niezbędnym aminokwasem o szczególnym znaczeniu w reakcjach enzymatycznych. Produkt rozpadu histydyny, zwany histaminą, pełni wiele funkcji w różnych organizmach; w organizmie człowieka odgrywa kluczową rolę w odpowiedzi immunologicznej, w tym w reakcjach alergicznych – stąd znaczenie leków antyhistaminowych. Histydyna i histamina mają następujące struktury:
Pośród innych naturalnie występujących związków z jądrem imidazolowym znajduje się hydantoina, występująca w soku buraczanym, oraz alantoina, związana z produktem przemiany materii – kwasem moczowym. Pochodne hydantoiny, w szczególności fenytoina, są ważnymi lekami przeciwpadaczkowymi. Pierścień imidazolowy jest również obecny w witaminie B biotynie (wspomnianej powyżej dla jej jednostki tiofenowej; patrz wyżej Pięcioczłonowe pierścienie z jednym heteroatomem).
Antybiotyk cykloseryna, wytwarzany przez bakterię, jest jednym z niewielu naturalnie występujących izoksazoli. Syntetyczny izoksazol, hymeksazol, znalazł praktyczne zastosowanie jako fungicyd glebowy i nasienny.
Tiazole mają duże znaczenie biologiczne. Ten układ pierścieniowy występuje w tiaminie (tiamina, witamina B1), antybiotykach bacytracynie i penicylinie (pochodzących odpowiednio z bakterii i pleśni) oraz w licznych lekach syntetycznych, barwnikach i chemikaliach przemysłowych. Do leków syntetycznych należących do rodziny tiazoli należą środki przeciwbakteryjne: sulfatiazol i akinitrazol, lek przeciwdepresyjny pramipeksol oraz lek przeciwastmatyczny cinalukast. Sulfatiazol ma strukturę:
Inne związki tiazolowe obejmują rodaninę, pochodny od niej barwnik czerwień rodaninową oraz żółty barwnik primulinę.
Większość układów bicyklicznych pochodzących od tych pięcioczłonowych pierścieni jest nazywana systematycznie, tj. z użyciem przedrostka benz- lub benzo- w celu wskazania obecności pierścienia benzenowego. Benzimidazol, na przykład, jest nazwą związku:
Jednostka benzimidazolu występuje w witaminie B12. Pochodne benzotiazolu są stosowane do przyspieszania wulkanizacji kauczuku (2-merkaptobenzotiazol), jako herbicydy (benazolina, mefenacet) oraz jako środki grzybobójcze i przeciwrobacze (tiabendazol).
Trzy monocykliczne diazyny – sześcioczłonowe związki pierścieniowe z dwoma heteroatomami azotu – mają nazwy i numery jak na rysunku.
Pochodna pirydazyny – hydrazyd maleinowy jest herbicydem, a niektóre pirazyny występują naturalnie – na przykład antybiotyk kwas aspergilowy. Struktury wyżej wymienionych związków to:
Pierścień pirazyny jest składnikiem wielu związków policyklicznych o znaczeniu biologicznym lub przemysłowym. Do ważnych członków rodziny pirazyn należą pterydyny, alloksazyny i fenzyny, które omówiono poniżej w tym rozdziale.
Biologicznie i farmakologicznie najważniejszymi diazynami są jednak pirymidyny. Uracyl, tymina i cytozyna, na przykład, o przedstawionych strukturach, są trzema z pięciu zasad nukleotydowych, które tworzą kod genetyczny w DNA i RNA.
Witamina tiamina zawiera pierścień pirymidynowy (oprócz wspomnianego wyżej pięcioczłonowego pierścienia tiazolowego), a syntetyczne barbiturany, takie jak amobarbital (amylobarbiton), są szeroko stosowanymi lekami.
Znane są różne pochodne oksazyny i tiazyny, ale monocykliczne tiazyny mają jak dotąd niewielkie znaczenie. Macierzysta tetrahydro-1,4-oksazyna, powszechnie nazywana morfoliną, jest produkowana na dużą skalę do stosowania jako rozpuszczalnik, inhibitor korozji i fungicyd. Pierścień morfolinowy jest również obecny w leku uspokajająco-hipnotycznym trimetozynie oraz w niektórych środkach grzybobójczych, takich jak tridemorf i fenpropimorf. Wzór strukturalny morfoliny to:
Benzodiazyny są związkami wielopierścieniowymi zawierającymi jeden lub więcej pierścieni benzenowych połączonych z pierścieniem diazynowym. Wiele z nich ma nazwy zwyczajowe – np. cyneolina, chinazolina i fenzyna.
Pięć innych układów policyklicznych z tej ogólnej rodziny ma znaczenie, ich nazwy, struktury i systemy numeracji są następujące:
Istnieją alkaloidy chinoksynowe, istnieją też pewne produkty naturalne z grupy fenazin. Barwniki fenazinowe stosowane są do tkanin (np. indantrony i antrachinonowe barwniki kadziowe; patrz barwnik antrachinonowy) oraz do tuszy i tonerów drukarskich (nigrozyny). Historycznie ważny jest pierwszy syntetyczny barwnik fenazinowy, mauve (purpura anilinowa); jego struktura to:
Układ fenoksazynowy jest chromoforową (nadającą kolor) częścią struktur molekularnych naturalnie występujących antybiotyków aktynomycynowych, które mają żółto-czerwoną barwę. Wiele związków policyklicznych zawierających pierścień fenoksazynowy jest stosowanych jako barwniki biologiczne, barwniki tkanin i materiały emitujące światło w laserach barwnikowych (np. fiolet krezylowy i błękit nilowy).
Fenotiazyna była stosowana jako środek odrobaczający dla zwierząt gospodarskich i jako środek owadobójczy. Leki typu fenotiazyny obejmują środki przeciwpsychotyczne chlorpromazynę i tiorydazynę, długo działający lek przeciwhistaminowy prometazynę i etopropazynę, stosowaną w leczeniu parkinsonizmu. Duża grupa barwników ma strukturę fenotiazyny, w tym błękit metylenowy, substancja szeroko stosowana jako barwnik biologiczny i wskaźnik oksydacyjno-redukcyjny. Struktura błękitu metylenowego to:
Biologicznie najważniejszymi diazynami wielopierścieniowymi są puryny i pterydyny. Same puryny nie występują powszechnie, ale struktura puryny jest obecna w wielu substancjach naturalnych. Dwie purynowe zasady nukleotydowe, adenina i guanina, występują razem z zasadami pirymidynowymi w DNA i RNA, o których mowa powyżej.
Inne naturalne puryny obejmują alkaloidy ksantyny i kofeiny (występujące w herbacie, kawie i kakao), alkaloid teobrominy (występujący w kakao) oraz kwas moczowy. Struktury kofeiny, teobrominy i kwasu moczowego to:
Monofosforan, difosforan i trifosforan adenozyny (odpowiednio AMP, ADP i ATP) są ważnymi uczestnikami procesów energetycznych w żywej komórce. Każdy z tych związków składa się z zasady nukleotydowej adeniny połączonej z cukrem rybozą, która z kolei jest połączona z liniowym „ogonem” składającym się odpowiednio z jednej, dwóch lub trzech grup fosforanowych, jak pokazano.
Biologiczne znaczenie związków pterydynowych (z greckiego pteron, „skrzydło”) stało się oczywiste od czasu, gdy pierwsi znani przedstawiciele tej grupy zostali odkryci jako pigmenty skrzydeł motyli. One example is the yellow pigment 2-amino-4,6-pteridinedione (xanthopterin).
Folic acid, also a pteridine, is a B-complex vitamin and an important growth factor.
Riboflavin, or vitamin B2, is a derivative of alloxazine.
