Namnen och numreringssystemen för de femmembriga heteroaromatiska ringarna med två heteroatomer är:
Encyclopædia Britannica, Inc.
Varje pyrazol förekommer naturligt; föreningarna i denna klass framställs vanligen genom reaktion av hydraziner med 1,3-diketoner. Många syntetiska pyrazolföreningar är viktiga som färgämnen och läkemedel. Bland dem finns det febernedsättande analgetikumet aminopyrin, det antiinflammatoriska läkemedlet fenylbutazon, som används vid behandling av artrit, den gula livsmedelsfärgen och fiberfärgämnet tartrazin samt en serie färgämnen som används som sensibiliseringsmedel vid färgfotografering.
Imidazolerna har störst biologisk betydelse; histidin är till exempel en essentiell aminosyra som är av särskild betydelse vid enzymreaktioner. En nedbrytningsprodukt av histidin, kallad histamin, har en mängd olika funktioner i olika organismer; i människokroppen spelar den en avgörande roll i immunsvaret, inklusive allergiska reaktioner – därav betydelsen av antihistaminläkemedel. Histidin och histamin har strukturerna:
Av andra naturligt förekommande föreningar med en imidazolkärna kan nämnas hydantoin, som finns i betesaft, och allantoin, som är besläktat med den metaboliska produkten urinsyra. Hydantoderivat, särskilt fenytoin, är viktiga antiepileptiska läkemedel. Imidazolringen finns också i B-vitaminet biotin (som nämns ovan för sin tiofenenhet; se ovan Femledarringar med en heteroatom).
Antibiotikumet cikloserin, som produceras av en bakterie, är en av de få naturligt förekommande isoxazolerna. En syntetisk isoxazol, hymexazol, har funnit praktisk användning som svampmedel för jord och utsäde.
Thiazoler är av stor biologisk betydelse. Detta ringsystem förekommer i tiamin (tiamin, vitamin B1), antibiotikan bacitracin och penicillin (från en bakterie respektive ett mögel) och i många syntetiska läkemedel, färgämnen och industrikemikalier. Syntetiska läkemedel som tillhör tiazolfamiljen är bland annat de antimikrobiella medlen sulfatiazol och acinitrazol, det antidepressiva läkemedlet pramipexol och det antiastmatiska läkemedlet cinalukast. Sulfathiazol har strukturen:
Andra tiazolföreningar är bland annat rhodanin, färgämnet rhodaninrött som härstammar från det och det gula färgämnet primulin.
De flesta bicykliska system som härstammar från dessa femledade ringar benämns systematiskt, det vill säga genom användning av prefixet bens- eller benso- för att ange förekomsten av bensenringen. Benzimidazol är till exempel namnet på föreningen:
En bensimidazolenhet förekommer i vitamin B12. Bensotiazolderivat används för att påskynda vulkaniseringen av gummi (2-mercaptobenzotiazol), som herbicider (benazolin, mefenacet) och som fungicider och antihelminthiska läkemedel (tiabendazol).
De tre monocykliska diazinerna – sexradens ringföreningar med två kväveheteroatomer – är namngivna och numrerade enligt bilden.
Pyridazinderivatet maleinhydrazid är ett herbicid, och vissa pyraziner förekommer naturligt – till exempel antibiotikumet aspergillinsyra. Strukturerna för de ovannämnda föreningarna är:
Pyrazinringen är en beståndsdel i många polycykliska föreningar av biologisk eller industriell betydelse. Viktiga medlemmar av pyrazinfamiljen är bland annat pteridiner, alloxaziner och fenaziner, som diskuteras nedan i detta avsnitt.
Biologiskt och farmakologiskt är dock de viktigaste diazinerna pyrimidinerna. Uracil, tymin och cytosin, till exempel, med de strukturer som visas, är tre av de fem nukleotidbaser som utgör den genetiska koden i DNA och RNA.
Vitaminet tiamin innehåller en pyrimidinring (utöver den femdelade tiazolringen som nämns ovan), och syntetiska barbiturater som amobarbital (amylobarbiton) är allmänt använda läkemedel.
Diverse oxazin- och tiazinderivat är kända, men monocykliska tiaziner är än så länge av liten betydelse. Moderprodukten tetrahydro-1,4-oxazin, vanligen kallad morfolin, tillverkas i stor skala för användning som lösningsmedel, korrosionsinhibitor och svampmedel. Morfolinringen finns också i det lugnande och hypnotiska läkemedlet trimetozin och i vissa fungicider, t.ex. tridemorph och fenpropimorph. Morfolins strukturformel är:
Bensodiazinerna är polycykliska föreningar som innehåller en eller flera bensenringar som är fusionerade med en diazinring. Många har vanliga namn, t.ex. cinnolin, quinazolin och fenazin.
Fem andra polycykliska system i denna allmänna familj är av betydelse och deras namn, strukturer och numreringssystem är:
Kvintinoxaliska alkaloider finns, och det finns vissa fenazin-naturprodukter. Fenazinfärgämnen används för tyger (till exempel indanthroner och antrakinon-kärlfärgämnen; se antrakinonfärgämne) och för bläck och skrivartoner (nigrosiner). Det första syntetiska fenazinfärgämnet, mauve (anilinlila), är historiskt viktigt; dess struktur är:
Fenoxazinsystemet är en kromoforisk (färggivande) del av molekylstrukturerna hos de naturligt förekommande aktinomycinantibiotika, som är gulröda. Många polycykliska föreningar som innehåller en fenoxazinring används som biologiska färgämnen, tygfärger och ljusemitterande material i färglasrar (t.ex. kresylviolett och nilblått).
Fenothiazin har använts som avmaskningsmedel för boskap och som insekticid. Läkemedel av fenotiazintypen är bland annat de antipsykotiska medlen klorpromazin och thioridazin, det långtidsverkande antihistaminet promethazin och ethopropazin, som används vid behandling av parkinsonism. En stor grupp färgämnen har fenothiazinstrukturen, bland annat metylenblått, ett ämne som ofta används som biologisk färgämne och oxidations-reduktionsindikator. Strukturen för metylenblått är:
Biologiskt sett är purinerna och pteridinerna de viktigaste polycykliska diazinerna. Purin i sig är inte vanligt förekommande, men purinstrukturen finns i många naturliga ämnen. Två purinnukleotidbaser, adenin och guanin, förekommer tillsammans med pyrimidinbaserna i DNA och RNA som nämns ovan.
Andra naturliga puriner är bland annat alkaloiderna xantin och koffein (som finns i te, kaffe och kakao), alkaloiden teobromin (som finns i kakao) och urinsyra. Strukturerna för koffein, teobromin och urinsyra är:
Adenosinmonofosfat, difosfat och trifosfat (AMP, ADP respektive ATP) är viktiga deltagare i energiprocesser i den levande cellen. Var och en av föreningarna består av nukleotidbasen adenin kopplad till sockret ribose, som i sin tur är kopplad till en linjär ”svans” av en, två respektive tre fosfatgrupper, som visas.
Den biologiska betydelsen av pteridinföreningar (från grekiskans pteron, ”vinge”) har blivit uppenbar sedan de första kända medlemmarna av gruppen upptäcktes som pigment i fjärilsvingar. One example is the yellow pigment 2-amino-4,6-pteridinedione (xanthopterin).
Folic acid, also a pteridine, is a B-complex vitamin and an important growth factor.
Riboflavin, or vitamin B2, is a derivative of alloxazine.
