Butyltri glykol (även känd som BTGE, butyltri tetra, trietylenglykolbutyleter, butoxitriglykol och triglykolmonobutyleter) är en klar, färglös vätska med en mild lukt och med formeln C10H22O4 / CH3(CH2)3(OCH2CH2)3OH. Den ingår i en grupp glykoletrar med låg flyktighet och starka kopplingsegenskaper. Den är blandbar i vatten och har ytspänningsegenskaper, vilket gör den användbar i hushålls- och industrirengöringsmedel.
Tekniska egenskaper
Kemiska och fysikaliska egenskaper hos tetrahydrofuran:
Molekylformel: C4H8O / (CH2)4O / (CH2)3CH2O
Synonymer: THF, oxolan, 1,4-epoxibutan, oxacyklopentan, butylenoxid, cyklotetrametylenoxid.
Cas-nummer: 109-99-9
Molekylvikt: 72.11 g/mol
Brandpunkt: 6 °F / -14,4 °C
Skokpunkt: 151 °F vid 760 mm Hg
Smältpunkt: -163,3 °F / -108.5 °C
Vattenlöslighet: Blandbar
Densitet: 0,888 vid 68 °F
Hur tillverkas det?
Reppe-processen
Tetrahydrofuran tillverkades traditionellt med hjälp av Furfural-processen där furfural, som utvinns ur majsskal, används som råvara i produktionen. Nackdelen med denna metod är dock att tillgången var beroende av jordbruksförhållandena och kunde därför inte vara tillförlitlig, varför man övergick till den helsyntetiska Reppe-processen.
I Reppe-processen används etyne och formaldehyd som råvaror som producerar 1,4-butandiol, i det första steget. Tetrahydrofuran kan sedan erhållas genom syrakatalyserad dehydrering av 1,4-butandiol i närvaro av ett surt jonbytarharts. Detta är för närvarande den huvudsakliga utvinningsmetod som används i hela världen.
En annan viktig industriell metod för att framställa THF är hydroformylering av allylalkohol följt av efterföljande hydrering för att resultera i 1,4-butandiol.
Oxidering av n-butan
En annan metod är en tvåstegs kloreringsprocess av butadien som ger 70-75 % THF. Den har utvecklats av DuPont och innebär att n-butan oxideras för att skapa maleinsyraanhydrid följt av katalytisk hydrering över en palladiumkatalysator. Det är en relativt enkel process som är av intresse för kemikalieproducenter.
Katalytisk hydrering av furan
Tetrahydrofuran kan också framställas, eller syntetiseras, genom katalytisk hydrering av furan. Denna process innebär att vissa sockerarter omvandlas till THF genom att smälta ner till furfural. Ett alternativ till denna metod är katalytisk hydrering av furan med en nickelkatalysator.
Andra metoder inkluderar dekarboxylering av furfural och oxidering av butadien.
Världens årliga produktion av tetrahydrofuran uppgår till cirka 200 000 ton, och det förutspås att efterfrågan och produktionen kommer att öka i takt med att den kinesiska ekonomin fortsätter att expandera.
Hantering, lagring och distribution
Faror och säkerhet
Tetrahydrofuran har en NFPA-hälsoklassificering på 2, vilket indikerar att den kan orsaka tillfällig arbetsoförmåga eller kvarstående skador. Inandning av för stora mängder ånga kan orsaka illamående, huvudvärk och yrsel. Kontaminering av hud och ögon kan irritera. En brandfarlighetsklassning på 3 anger att den lätt kan antändas under nästan alla omgivningstemperaturer. Ångor kommer att färdas till antändningskällan och bli återblossande. Instabiliteten är 1, vilket innebär att den är stabil men kan bli instabil vid förhöjda temperaturer.
Full personlig skyddsutrustning bör bäras vid hantering av THF för att förhindra kontakt med hud och ögon. Detta inkluderar fullständiga skyddskläder, inklusive handskar, och ögonskydd. Huden ska tvättas omedelbart om den blir kontaminerad och våta kläder ska tas av och bytas ut.
Lagring och distribution
Tetrahydrofuran förvaras i tätt förslutna metalltrummor och/eller bärnstensglasbehållare. Den har en specifik vikt på 0,89 och en flampunkt på -17,2° C (sluten kopp) och är lättantändlig. Den bör förvaras i ett svalt, torrt och välventilerat område som är fritt från risk för antändning. För transportändamål klassificeras tetrahydrofuran som förpackningsgrupp III och faroklass 3 och bör märkas som irriterande.
Vad används tetrahydrofuran till?
Industriella användningsområden
Tetrahydrofuran har många industriella användningsområden som lösningsmedel, bland annat i naturliga och syntetiska hartser, högpolymerer, fettoljor, gummi, polymer- och skyddsbeläggning, lim, bläck, tetrametylbly, PVC och vid framställning av nylon och adipinsyra.
Det används också som reaktionsmedium, främst inom läkemedelsindustrin, i processer som Grignard-synteser eller litiumaluminiumhydridreduktioner. Exempel på Grignard-synteser är butyrolakton och bärnstenssyra. Det används också som Grignard-reagens vid syntes av syntetiska parfymer, läkemedel, motorbränslen och insekticider.
Tetrahydrofuran är en värdefull kemisk mellanprodukt eftersom det är en föregångare till polymerer, t.ex. poly(tetrametyleneter)glykol. Den primära användningen av denna polymer är tillverkning av elastomeriska polyuretanfibrer som Spandex. Det är också en mellanprodukt inom naturgasindustrin där det är ett luktämne för naturgas.
Andra industriella användningsområden är bland annat i mellanprodukter, processhjälpmedel och mjukgörare.
Kommersiella användningsområden
Commersiella användningsområden för tetrahydrofuran är bland annat i lim, färger och beläggningar samt lösningsmedel.