Gemensamma förhållanden:
Preparering av fosfoniumsalt
För att utföra en Wittigreaktion är det ofta nödvändigt att förbereda ett fosfoniumsalt. Detta innebär vanligtvis att man helt enkelt reagerar PPh3 med en alkylhalogenid.
Wittigreagens (in situ)
Wittigreagens (även kallade fosforylider eller fosforaner) bildas vanligen in situ genom behandling av ett fosforoniumsalt med en stark bas (ex. t-BuOK, n-BuLi eller NaH). Aldehyden eller ketonen tillsätts ofta efter det att Wittig-reagensbildningen har hunnit slutföras.
Wittig-reagens (stabil)
Wittig-reagens där R3 kan stabilisera den negativa laddningen från karbanjonen genom resonans (t.ex. CO2R) är mycket mer stabila (ofta tillgängliga i handeln). Dessa reagenser är mindre reaktiva. De reagerar lätt med aldehyder men misslyckas ofta med att reagera med ketoner.
One-Pot Wittig
Alpha-halo karbonylföreningar och bensylhalogenider kan bilda Wittig-reagenser i närvaro av måttliga/svaga baser. Dessa förhållanden är kompatibla med närvaron av aldehyder eller ketoner och kan därför genomföras i en enda kruka.
Aza-Wittig
Reaktionen av iminofosforaner med aldehyder eller ketoner ger iminprodukten. Iminofosforanerna bildas vanligtvis från reaktionen av motsvarande azid (R3-N3) med trifenylfosfin (PPh3).
Reaktionskarta:
Reaktionskartan är tänkt att ge en inblick i möjliga reaktioner ett steg före och efter titelreaktionen. Den fungerar också som ett alternativt sätt att navigera på webbplatsen och som ett sätt att komma på retrosyntetiska idéer. Klicka på reaktionspilen för att besöka sidan.
| For Aldehyde: | ||||
 |
 |
|||
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
|
| For Ketone: | ||||
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
 |
 |
|
 |
 |
|||